3,6,9-Tris-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,6,9,15-tetraaza-bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11(15),12-triene | 290326-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6,9-Tris-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,6,9,15-tetraaza-bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11(15),12-triene
• 英文别名: 3,6,9-Tris[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene
• CAS: 290326-06-6
• 化学式: C₂₉H₂₇N₇O₁₂S₃
• 分子量: 761.771
• InChiKey: CKLPCNNAVPTDLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  956.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9-Tris-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,6,9,15-tetraaza-bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11(15),12-triene 在 巯基乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到3,6,9,15-四氮杂双环[9.3.1]十五碳-1(15),11,13-三烯
  参考文献：
  名称：

  一种制备1,4,7,10-四氮杂-2,6-吡啶环蕃的 方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备1,4,7,10‑四氮杂‑2,6‑吡啶环蕃的新方法，以2,6‑二甲胺基吡啶为原料，使用邻/对硝基苯磺酰基进行氨基保护，再在碱性条件下与N,N‑二(2‑氯乙基)‑邻/对硝基苯磺酰胺反应，然后在氢氧化锂/巯基乙酸作用下脱硝基苯磺酰基得到1,4,7,10‑四氮杂‑2,6‑吡啶环蕃。这种制备方法副反应少，产率高，操作更简便，利于工业化生产。

  公开号：

  CN106588925B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(2-hydroxyethyl)-o-nitrobenzenesulfonamide 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,6,9-Tris-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,6,9,15-tetraaza-bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11(15),12-triene
  参考文献：
  名称：

  一种制备1,4,7,10-四氮杂-2,6-吡啶环蕃的 方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备1,4,7,10‑四氮杂‑2,6‑吡啶环蕃的新方法，以2,6‑二甲胺基吡啶为原料，使用邻/对硝基苯磺酰基进行氨基保护，再在碱性条件下与N,N‑二(2‑氯乙基)‑邻/对硝基苯磺酰胺反应，然后在氢氧化锂/巯基乙酸作用下脱硝基苯磺酰基得到1,4,7,10‑四氮杂‑2,6‑吡啶环蕃。这种制备方法副反应少，产率高，操作更简便，利于工业化生产。

  公开号：

  CN106588925B

文献信息

• An efficient synthesis of pyridine containing triaza-macrocyclic triacetate ligand and luminescence properties of its europium(III) complex
  作者：Jean-Michel Siaugue、Fabienne Segat-Dioury、Alain Favre-Réguillon、Charles Madic、Jacques Foos、Alain Guy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01272-7

  日期：2000.9

  compound that could be cyclized to N-protected aza-macrocycle. After a smooth deprotection step, the macrocycle was alkylated with chloroacetic acid leading to the pyridine containing triaza-macrocycle 1 in good yield. The luminescence properties of its Eu3+ complex were examined in aqueous solution.

  二亚乙基三胺与2-硝基苯磺酰氯的反应产生活化和受保护的化合物，其可以环化为N-保护的氮杂大环。在平稳的脱保护步骤之后，将大环用氯乙酸烷基化，以高收率得到含吡啶的三氮杂-大环化合物1。在水溶液中检查其Eu 3+配合物的发光性质。
• Favre-Réguillon, Alain; Segat-Dioury, Fabienne; Nait-Bouda, Lalou, Synlett, 2000, # 6, p. 868 - 870
  作者：Favre-Réguillon, Alain、Segat-Dioury, Fabienne、Nait-Bouda, Lalou、Cosma, Camlia、Siaugue, Jean-Michel、Foos, Jacques、Guy, Alain

  DOI：——

  日期：——
• 一种制备1,4,7,10-四氮杂-2,6-吡啶环蕃的 方法
  申请人：天津羲泽润科技有限公司

  公开号：CN106588925B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明涉及一种制备1,4,7,10‑四氮杂‑2,6‑吡啶环蕃的新方法，以2,6‑二甲胺基吡啶为原料，使用邻/对硝基苯磺酰基进行氨基保护，再在碱性条件下与N,N‑二(2‑氯乙基)‑邻/对硝基苯磺酰胺反应，然后在氢氧化锂/巯基乙酸作用下脱硝基苯磺酰基得到1,4,7,10‑四氮杂‑2,6‑吡啶环蕃。这种制备方法副反应少，产率高，操作更简便，利于工业化生产。
• Regioselective synthesis of N-functionalized 12-membered azapyridinomacrocycles bearing trialkylcarboxylic acid side chains
  作者：Jean-Michel Siaugue、Fabienne Segat-Dioury、Isabelle Sylvestre、Alain Favre-Réguillon、Jacques Foos、Charles Madic、Alain Guy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00328-3

  日期：2001.5

  Selective protection of primary amine moieties of diethylenetriamine by 2-nitrophenylsulfonyl chloride followed by alkylation of the central N atom generates functionalized disulfonamide building blocks. When reacted with 2,6-bis(bromomethyl)pyridine following the Richman-Atkins methodology, such compounds yield the corresponding pyridine-containing azamacrocycles. Smooth removal of the N-sulfonyl groups provides versatile azamacrocyclic intermediates with transannular secondary amine functions. Subsequent N-alkylation regioselectively leads to tri N-functionalized 12-membered azapyridinomacrocycles bearing a sequence of N-acetate and N-propionate side chains. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.