(1-Methylcyclohexyl)cyanessigsaeure | 57093-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Methylcyclohexyl)cyanessigsaeure
• 英文别名: cyano-(1-methyl-cyclohexyl)-acetic acid；Cyan-(1-methyl-cyclohexyl)-essigsaeure；Methyl-1-cyclohexyl-1-cyanessigsaeure；2-Cyano-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid
• CAS: 57093-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: MAJFAUMDJVSGSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  136-140 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methylcyclohexyl)cyanessigsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 铜 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-甲基环己基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  由鼠标嗅觉受体OR-I7碳链形状选择性†

  摘要：

  啮齿动物OR-I7是被脂族醛例如辛烷醛活化的嗅觉受体的例子。短于庚烷的正常链烷烃结合OR-1而不激活它，因此在体外起拮抗剂作用。我们报告了一系列醛，这些醛旨在探测对于太短的脂肪族配体链的结构要求，以致不能满足受体激活的最小约6.9Å长度的要求。使用异源细胞中表达的重组小鼠OR-I7进行的实验表明，在短醛拮抗剂的情况下，OR-I7更喜欢结合无分支的脂肪链，尽管允许碳3上有一个甲基。受体可以容纳出乎意料的大量碳（例如只要碳是构象约束环系统的一部分，则碳原子数为10）。与新拮抗剂对接的基于视紫红质的小鼠OR-I7同源模型表明，烷基链上的小烷基分支在空间上干扰结合位点上的疏水残基，但是当将碳原子绑回到紧凑的环系统中时，可以容纳分支碳原子像金刚烷基和双环[2.2.2]辛基系统。

  DOI：

  10.1039/c8ob00205c
• 作为产物：
  描述：

  氰基环己亚基乙酸乙酯 在 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1-Methylcyclohexyl)cyanessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  由鼠标嗅觉受体OR-I7碳链形状选择性†

  摘要：

  啮齿动物OR-I7是被脂族醛例如辛烷醛活化的嗅觉受体的例子。短于庚烷的正常链烷烃结合OR-1而不激活它，因此在体外起拮抗剂作用。我们报告了一系列醛，这些醛旨在探测对于太短的脂肪族配体链的结构要求，以致不能满足受体激活的最小约6.9Å长度的要求。使用异源细胞中表达的重组小鼠OR-I7进行的实验表明，在短醛拮抗剂的情况下，OR-I7更喜欢结合无分支的脂肪链，尽管允许碳3上有一个甲基。受体可以容纳出乎意料的大量碳（例如只要碳是构象约束环系统的一部分，则碳原子数为10）。与新拮抗剂对接的基于视紫红质的小鼠OR-I7同源模型表明，烷基链上的小烷基分支在空间上干扰结合位点上的疏水残基，但是当将碳原子绑回到紧凑的环系统中时，可以容纳分支碳原子像金刚烷基和双环[2.2.2]辛基系统。

  DOI：

  10.1039/c8ob00205c

文献信息

• Holmberg, Carl, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 748 - 760
  作者：Holmberg, Carl

  DOI：——

  日期：——
• Amsterdamsky,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 635 - 643
  作者：Amsterdamsky,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The conversion of cyclohexanone into 1 : 1-disubstituted cyclohexanes
  作者：W. Parker、R. A. Raphael

  DOI：10.1039/jr9550001723

  日期：——
• HOLMBERG C., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 4, 748-760
  作者：HOLMBERG C.

  DOI：——

  日期：——
• Saha et al., Chemistry and Industry, 1954, p. 1143
  作者：Saha et al.

  DOI：——

  日期：——