4-phenyl-1,2,3-benzotriazine | 33334-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 4-phenyl-1,2,3-benzotriazine
• 英文别名: 4-Phenylbenzotriazine；4-phenyl-benzo[d][1,2,3]triazine；4-Phenyl-1,2,3-benzotriazin；4-Phenylbenzo-1,2,3-triazin
• CAS: 33334-16-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: YSKOFAYGTBLQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,2,3-benzotriazine 在 碘乙烷 作用下， 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 3-苯基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-苯并三嗪与格氏试剂的反应

  摘要：

  烷基格氏试剂对4-取代的1,2,3-苯并三嗪的攻击发生在N-2处；乙基碘化碘攻击3-甲基1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-1的N-2处，而甲基碘化镁在C-4处加成，脱水后得到3,4-二氢-4-亚甲基-3-甲基-1，2，3-苯并三嗪。

  DOI：

  10.1039/c39830001344
• 作为产物：
  描述：

  (2-azidophenyl)(phenyl)methanone 在 hydrazine hydrate 、 lead(IV) tetraacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 4-phenyl-1,2,3-benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  卡宾辅助芳烃开环

  摘要：

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03634

文献信息

• 1,2,3-Benzotriazine 2-oxides
  作者：A. J. Boulton、Mikl�s Kiss、J. D. Kalenga Saka

  DOI：10.1039/p19880001509

  日期：——

  4-Methoxy-1,2,3-benzotriazine, like the 4-methyl and 4-phenyl compounds, forms the 2-oxide on N-oxidation; this is hydrolysed to the acidic 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine 2-oxide, which is N-methylated by diazomethane at the 3-position. The 4-methoxy 2-oxide was converted into 4-amino- and 4-hydrazine-derivatives. 5-Amino-3-methylisoxazole-2-carbonitrile forms 3,4-dihydro-5-methyl-4-oxoisoxazolo[5

  像4-甲基和4-苯基化合物一样，4-甲氧基-1,2,3-苯并三嗪在N-氧化时形成2-氧化物。将其水解成酸性的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪2-氧化物，其在3-位被重氮甲烷N-甲基化。将4-甲氧基2-氧化物转化为4-氨基和4-肼衍生物。5-氨基-3-甲基异恶唑-2-腈与硝酸和硫酸反应生成3,4-二氢-5-甲基-4-氧代恶唑并[5,4 - d ] -1,2,3-三嗪2-氧化物。报道了一些1,2,3-苯并三嗪及其N-氧化物的15 N nmr光谱。
• 1,3-Dipolar cycloaddition to benzazetes. Formation of 1,3,5-oxadiazepines
  作者：Charles W. Rees、Ratnasamy Somanathan、Richard C. Storr、Anthony D. Woolhouse

  DOI：10.1039/c39750000740

  日期：——

  Nitrile oxides react with 2-phenylbenzazete to give labile initial cycloadducts (3) which rearrange very readily to give 1,3,5-oxadiazepines (7) presumably via an oxaziridine (5), thus providing independent support for the widely assumed intermediacy of oxaziridines in photochemical rearrangements of heterocyclic N-oxides.

  腈氧化物与2-苯基苯并ze庚因反应生成不稳定的初始环加合物（3），该环加合物很容易重排生成1,3,5-氧杂二氮杂卓（7），大概是通过一个oxaziridine（5），因此为广泛假定的oxaziridines中间体提供了独立的支持在杂环N-氧化物的光化学重排中。
• Formation of 3H-1,3-benzodiazepines by cycloaddition of 1,3-oxazol-5-ones to 2-phenylbenzazete
  作者：Paul W. Manley、Charles W. Rees、Richard C. Storr

  DOI：10.1039/c39830001007

  日期：——

  Cycloaddition of 1,3-oxazol-5-ones (2) to 2-phenybenzazete (1) gives 3H-1,3-benzodiazepines (4) which undergo thermal rearrangement to 3H-indoles.

  将1，3-恶唑-5-酮（2）环加成2-苯并苯并氮杂（（1）得到3 H -1，3-苯并二氮杂（（4），将其热重排为3 H-吲哚。
• Cycladdition of 1,2,3-benzotriazines to diphenylcyclopropenone
  作者：David E. Davies、David L. R. Reeves、Richard C. Storr、Charles W. Rees、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39800000808

  日期：——

  With diphenylcyclopropenone, 1,2,3-benzotriazines give cycloadducts (3), (4), and (5); this last product requires rearrangement of a [2 + 3] cycloadduct resulting from addition of the triazine to the 2,3-bond of diphenylcyclopropenone, and conversion of the triazine into a diazine.

  1,2,3-苯并三嗪与二苯基环丙烯酮形成环加合物（3），（4）和（5）；该最后产物需要重新排列[2 + 3]环加合物，这是由于将三嗪添加到二苯基环丙烯酮的2,3-键上，以及将三嗪转化为二嗪而引起的。
• DAVIES D. E.; REEVES D. L. R.; STORR R. C.; REES C. W.; WILLIAMS D. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 17, 808-810
  作者：DAVIES D. E.、 REEVES D. L. R.、 STORR R. C.、 REES C. W.、 WILLIAMS D. J.

  DOI：——

  日期：——