1-bromo-4-formyl-2,5-dioctylbenzene | 225640-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-formyl-2,5-dioctylbenzene
• 英文别名: 4-bromo-2,5-di-n-octylbenzaldehyde；4-Bromo-2,5-dioctylbenzaldehyde；4-bromo-2,5-dioctylbenzaldehyde
• CAS: 225640-55-1
• 化学式: C₂₃H₃₇BrO
• 分子量: 409.45
• InChiKey: RMAVSUSZDPDOCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-formyl-2,5-dioctylbenzene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,5-dioctylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列新型PPV半导体类型聚合物的高载流子迁移率

  摘要：

  介绍了一系列聚苯撑乙烯（PPV）型半导体聚合物的合成和表征。这些新的聚合物每隔两个亚苯基环被两个相同长度的烷基取代，所述两个烷基为己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和十二烷基。聚合物是由相应的二烷基二醛通过在高沸点溶剂混合物中与1,4-双（二乙基膦酰基甲基）苯进行的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应合成的。发现纯化的聚合物具有在0.01-0.1 cm 2 V -1 s -1范围内的载流子迁移率PR-TRMC技术测得的载流子寿命约为0.1-5 ms。粉末X射线衍射研究为电荷载流子迁移率和寿命出乎意料的大幅度变化提供了可能的解释，该研究提供了假定的结构模型。最后，通过紫外光电子能谱研究了电子结构，并通过以合适的光正性掩模照射为特征的聚合物薄膜的光降解性能，从而允许随后的掺杂以提供高度各向异性的导电图案。

  DOI：

  10.1021/ma025893p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-dioctylbenzene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-bromo-4-formyl-2,5-dioctylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一系列新型PPV半导体类型聚合物的高载流子迁移率

  摘要：

  介绍了一系列聚苯撑乙烯（PPV）型半导体聚合物的合成和表征。这些新的聚合物每隔两个亚苯基环被两个相同长度的烷基取代，所述两个烷基为己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和十二烷基。聚合物是由相应的二烷基二醛通过在高沸点溶剂混合物中与1,4-双（二乙基膦酰基甲基）苯进行的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应合成的。发现纯化的聚合物具有在0.01-0.1 cm 2 V -1 s -1范围内的载流子迁移率PR-TRMC技术测得的载流子寿命约为0.1-5 ms。粉末X射线衍射研究为电荷载流子迁移率和寿命出乎意料的大幅度变化提供了可能的解释，该研究提供了假定的结构模型。最后，通过紫外光电子能谱研究了电子结构，并通过以合适的光正性掩模照射为特征的聚合物薄膜的光降解性能，从而允许随后的掺杂以提供高度各向异性的导电图案。

  DOI：

  10.1021/ma025893p

文献信息

• Effect of Cyano Substituents on Electron Affinity and Electron-Transporting Properties of Conjugated Polymers
  作者：Michelle S. Liu、Xuezhong Jiang、Sen Liu、Petra Herguth、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1021/ma011790f

  日期：2002.4.1

  study the effect of cyano substituents on the redox behaviors of conjugated molecules. By introducing the electron-withdrawing functional groups (cyano and dicyanovinyl) onto the phenylene ring, both electron affinity and electrochemical stability of the resulting distyrylbenzenes are greatly enhanced. The results enabled us to design and synthesize a new class of highly electron affinitive, fluorene-based

  合成了一系列含氰基的二苯乙烯基苯作为模型化合物，系统地研究了氰基取代基对共轭分子氧化还原行为的影响。通过将吸电子官能团（氰基和二氰基乙烯基）引入亚苯基环，所得二苯乙烯基苯的电子亲和力和电化学稳定性均得到大大提高。结果使我们能够设计和合成一类新型的具有高度电子亲和性的芴基共聚物，这些共聚物含有这些含氰基发色团作为共聚单体。还研究了受体强度和侧链对这些聚合物的电子传输性能的影响。通过适当调整共聚物的组成，可以在统计共聚物中实现高电子亲和力和迁移率的组合，聚（芴基苯并噻二唑-氰基亚苯基亚乙烯基）（PFB-CNPV）。外部量子效率高达0.88％，亮度高达4730 cd / m在使用PFB-CNPV作为发射层的双层发光二极管（LED）中实现了2个目标。
• Monodisperse Oligo(phenylene vinylene) Ligands on CdSe Quantum Dots:  Synthesis and Polarization Anisotropy Measurements
  作者：P. K. Sudeep、Kevin T. Early、Kevin D. McCarthy、Michael Y. Odoi、Michael D. Barnes、Todd Emrick

  DOI：10.1021/ja077409+

  日期：2008.2.1

  Well-defined oligo(phenylene vinylene) (OPV) molecules with phosphine oxide chain-ends were prepared and used for surface functionalization of CdSe quantum dots. Interestingly, OPV-covered CdSe nanostructures exhibit photoluminescence emission properties characteristic of linear dipoles, similar to those found in organic dyes and collapsed polymer chains. This is seen in the spatial photon distribution from a single OPV-covered CdSe nanostructure under slight defocusing in a high numerical aperture (NA) optical system (Inverted Nikon TE300 microscope, 1.4NA), excited in epi-illumination geometry using a 405 nm GaN diode laser. We speculate that the appearance of linear polarization in the CID emission is associated with photoinduced charge transfer from the ligand to the OD surface.
• Synthesis of Conjugated Polymers Containing Terpyridine−Ruthenium Complexes:  Photovoltaic Applications
  作者：Virginie Duprez、Matteo Biancardo、Holger Spanggaard、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1021/ma051274f

  日期：2005.12.1

  We report the synthesis of (E)-3-(4-bromo-2,5-dioetylphenyl)-2-(4-vinylphenyl)acrylonitrile (5). We further report the synthesis of conjugated polymer materials by palladium-catalyzed Heck coupling polymerization of 5 and 4-bromo-2,5-dioctyl-4 '-vinylstilbene (3) in the presence of 4 '-(4-bromophenyl)-2,2 ':6 ',2 ''-terpyridine (8), giving poly(dioctylstilbenevinylene)s terminated by a terpyridine moiety. Their assembly using ruthenium complexation led to coordination homopolymers and copolymer with tetrafluoroborate counterions. The materials were characterized using SEC, MALDI, NMR, UV-vis, and fluorescence spectroscopy. The polymers were found to transfer energy to the complexes as seen through the complexes ability to quench fluorescence. The coordination polymers were applied to photovoltaics, and two types of devices were prepared: polymer solar cells obtained by spin-coating of the coordination polymer solution onto PEDOT:PSS-covered ITO substrates and dye-sensitized solar cells obtained by absorption on TiO2 nanocrystalline films using two different electrolytes. Dye-sensitized solar cells (DSSCs) prepared using the copolymer 15 gave the best results with efficiencies reaching similar to 0.1% with the redox couple Co-II,Co-III as electrolyte, whereas the coordination homopolymer 13 gave the best results as organic solar cells with very low efficiency (<0.01%) under illumination at 1000 W/m(2) AM1.5.
• High Carrier Mobility in a Series of New Semiconducting PPV-Type Polymers
  作者：Frederik C. Krebs、Mikkel Jørgensen

  DOI：10.1021/ma025893p

  日期：2003.6.1

  The synthesis and characterization of a series of semiconducting polymers of the polyphenylenevinylene (PPV) type is presented. These new polymers have every second phenylene ring substituted by two alkyl groups of equal length which are hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, and dodecyl. The polymers were synthesized from the corresponding dialkyldialdehydes by a Horner−Wadsworth−Emmons condensation

  介绍了一系列聚苯撑乙烯（PPV）型半导体聚合物的合成和表征。这些新的聚合物每隔两个亚苯基环被两个相同长度的烷基取代，所述两个烷基为己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和十二烷基。聚合物是由相应的二烷基二醛通过在高沸点溶剂混合物中与1,4-双（二乙基膦酰基甲基）苯进行的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应合成的。发现纯化的聚合物具有在0.01-0.1 cm 2 V -1 s -1范围内的载流子迁移率PR-TRMC技术测得的载流子寿命约为0.1-5 ms。粉末X射线衍射研究为电荷载流子迁移率和寿命出乎意料的大幅度变化提供了可能的解释，该研究提供了假定的结构模型。最后，通过紫外光电子能谱研究了电子结构，并通过以合适的光正性掩模照射为特征的聚合物薄膜的光降解性能，从而允许随后的掺杂以提供高度各向异性的导电图案。