5-butyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione | 1428567-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-butyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 5-butyl[3,4-c]thienopyrrole-4,6-dione；5-Butylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1428567-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: CPHNCQQWAGLGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以69%的产率得到1,3-二溴-5-丁基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  低聚噻吩桥连共价有机骨架

  摘要：

  二维共价有机框架 (2D-COFs) 是结晶多孔材料，包含排列整齐的 π 堆积结构柱。考虑到这些材料在有机电子学和光电子学中的应用，基于低聚噻吩的 COF 的构建将是非常可取的。然而，这种材料的实现仍然是一个挑战，特别是在横向共轭亚胺连接的 COF 方面。我们开发了一种新的构建块设计，在原本对称的主链上采用不对称修饰，使我们能够构建一系列具有可调电子特性的高度结晶的四噻吩衍生的 COF。研究这些材料的光学响应，我们首次观察到跨亚胺键的 COF 亚基之间形成电荷转移状态。我们相信，我们的新构建块设计为从各种扩展构建块构建有序的 COF 提供了通用策略，从而大大扩展了适用分子的范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01631
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以462 mg的产率得到5-butyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  聚（5-烷基-噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮）：π-共轭氧化还原聚合物作为锂离子电池负极材料的研究

  摘要：

  在过去的几年中，已经研究了有机聚合物作为活性电极材料，尽管已经开发出了具有高能量密度和可调节氧化还原电位的材料，但是它们溶解于电解质中以及其低电导率限制了它们在可再充电电池中的使用。为了克服这些缺点，基于5-烷基-噻吩并[3,4- c]的七种n型π-共轭氧化还原聚合物已经开发了用于可再充电电池负极材料的]吡咯-4，6-二酮。已经证明了羰基对这些聚合物的电化学活性的作用，以及烷基链和共聚单体单元对其电化学性能的影响。该聚合物的氧化还原电位已显示以改变在一定范围的400毫伏，并用1.55 V的合适的氧化还原电势的聚合物对比对于Li / Li +为锂离子电池的负极已经找到。

  DOI：

  10.1039/c7ta03786d

文献信息

• Chemoselective Electrosynthesis Using Rapid Alternating Polarity
  作者：Yu Kawamata、Kyohei Hayashi、Ethan Carlson、Shobin Shaji、Dirk Waldmann、Bryan J. Simmons、Jacob T. Edwards、Christoph W. Zapf、Masato Saito、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c06572

  日期：2021.10.13

  in the selective manipulation of functional groups (chemoselectivity) in organic synthesis have historically been overcome either by using reagents/catalysts that tunably interact with a substrate or through modification to shield undesired sites of reactivity (protecting groups). Although electrochemistry offers precise redox control to achieve unique chemoselectivity, this approach often becomes challenging

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL<br/>[FR] MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE
  申请人：E T C SRL

  公开号：WO2014057422A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to a novel compound useful as organic semiconductor material, and semiconductor devices containing said organic semiconductor material.

  本发明涉及一种作为有机半导体材料有用的新化合物，以及含有所述有机半导体材料的半导体器件。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL
  申请人：E.T. C. S.R.L.

  公开号：US20150214488A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A novel compound useful as organic semiconductor material, and semiconductor devices containing such organic semiconductor material are described.

  本发明涉及一种新型化合物，可用作有机半导体材料，并且包含此种有机半导体材料的半导体器件。
• ORGANISCHE MOLEKÜLE, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3048155A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  Die Erfindung betrifft organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, wie OLED. Erfindungsgemäß weist das organische Molekül eine Struktur der Formel 1 auf wobei in Formel 1 gilt: w sind unabhängig voneinander ausgewählt aus sp2-hybridisiertem Kohlenstoff, sp3-hybridisiertem Kohlenstoff, sp2-hybridisiertem Silizium, sp3-hybridisiertem Silizium, sp2-hybridisiertem Stickstoff, sp3-hybridisiertem Stickstoff, oder eine direkte Bindung, wobei in einem erfindungsgemäßen Molekül jeweils nur ein w eine direkte Bindung sein kann und wobei das zyklische Gerüst aus w, x, y maximal 3 Atome aufweist, die nicht gleich Kohlenstoff sind; x ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; y ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; n kann alle ganzzahligen Werte von 2 bis q annehmen, wobei q der Gesamtzahl der substituierbaren H-Atome des zyklischen Gerüsts aus w, x, y entspricht; R** ist entweder ein Rest R* oder eine chemische Einheit AF, wobei in Formel 1 mindestens zwei R** gleich AF sein müssen, wobei mindestens zwei unterschiedliche chemische Einheiten AF1 und AF2 enthalten sind, wobei die Einheiten AF ausgewählt sind aus den in Tabelle 3 aufgeführten Strukturen.

  本发明涉及有机分子，特别是用于光电设备（如有机发光二极管）的有机分子。根据本发明，有机分子具有式 1 的结构 式 1 中 w独立地选自sp2-杂化碳、sp3-杂化碳、sp2-杂化硅、sp3-杂化硅、sp2-杂化氮、sp3-杂化氮或直接键，其中在根据本发明的分子中，每次只能有一个w是直接键，并且 其中 w、x、y 的环状骨架最多有 3 个不等同于碳的原子； x 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； y 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； n 可以是 2 到 q 之间的所有整数值，其中 q 相当于 w、x、y 的环状结构中可被取代的 H 原子的总数； R** 是自由基 R* 或化学单元 AF，其中在式 1 中，至少两个 R** 必须等于 AF，其中至少包含两个不同的化学单元 AF1 和 AF2，其中单元 AF 选自表 3 所列结构。
• 5H-THIENO[2,3-c]PYRROLE-4,6-DIONE BASED ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL
  申请人：E.T.C. S.r.l.

  公开号：EP2768835B1

  公开（公告）日：2016-04-27