β-(3,5-Dimethylphenyl)ethyl alcohol | 62343-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(3,5-Dimethylphenyl)ethyl alcohol
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylphenyl)ethanol；3,5-dimethyl-phenethyl alcohol；3,5-Dimethyl-phenaethylalkohol；2-Hydroxy-1-(3.5-dimethyl-phenyl)-aethan；1-(3.5-Dimethyl-phenyl)-aethanol-(2)；1-[3.5]Xylyl-aethanol-(2)
• CAS: 62343-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: GOHSQEJTPBUTAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9915 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(3,5-Dimethylphenyl)ethyl alcohol 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三溴化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0~400.0 ℃ 、506.62 Pa 条件下， 反应 40.17h， 生成 1-乙烯基-3,5-二甲基-苯
  参考文献：
  名称：

  Solution and flash vacuum pyrolyses of .beta.-(3,5-disubstituted-phenyl)ethanesulfonyl azides. Sultam, pyrindine, and azepine formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a022
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 β-(3,5-Dimethylphenyl)ethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Sianesi, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1749,1759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of Constitution and Charge on Radical Pairing Interactions in Tris-radical Tricationic Complexes
  作者：Chuyang Cheng、Tao Cheng、Hai Xiao、Matthew D. Krzyaniak、Yuping Wang、Paul R. McGonigal、Marco Frasconi、Jonathan C. Barnes、Albert C. Fahrenbach、Michael R. Wasielewski、William A. Goddard、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jacs.6b04343

  日期：2016.7.6

  oligomethylene chains terminated for the most part by charged 3,5-dimethylpyridinium (PY(+)) and/or neutral 3,5-dimethylphenyl (PH) groups, are reported. The complexes were obtained by treating equimolar amounts of the CBPQT(4+) ring and the dumbbells containing BIPY(2+) units with zinc dust in acetonitrile solutions. Whereas UV-Vis-NIR spectra revealed absorption bands centered on ca. 1100 nm with quite different

  环双（百草枯-对亚苯基）双自由基双阳离子（CBPQT（2（•+）））环和一系列 18 个哑铃之间形成的三自由基三阳离子复合物的系统研究结果，其中包含位于中心的 4,4'-联吡啶鎓自由基据报道，低聚亚甲基链中的阳离子 (BIPY(•+)) 单元大部分由带电的 3,5-二甲基吡啶鎓 (PY(+)) 和/或中性 3,5-二甲基苯基 (PH) 基团终止。通过在乙腈溶液中处理等摩尔量的 CBPQT(4+) 环和含 BIPY(2+) 单元的哑铃，获得复合物。而 UV-Vis-NIR 光谱显示吸收带集中在约 。1100 nm 的 1:1 复合物的强度完全不同，这取决于哑铃上的构成和电荷，滴定实验表明，复合物形成的关联常数 (Ka) 变化范围很广，从最弱的 800 M(-1) 到最强的 180 000 M(-1)。虽然位于一些哑铃末端的 PY(+) 基团发出的库仑排斥无疑会导致三基三阳离子复合物的不稳定，
• [1,2]-Wittig rearrangement from chloromethyl ethers
  作者：Cecilia Gómez、Beatriz Maciá、Victor J. Lillo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.028

  日期：2006.10

  The reaction of different chloromethyl ethers 1 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (2.5 mol %) in THF at 0 °C leads to the corresponding α-lithiomethyl ether intermediates, through a chlorine–lithium exchange, which spontaneously undergo a clean [1,2]-Wittig rearrangement affording the expected homobenzylic alcohols 2. This is the first version of

  不同的氯甲基醚1与过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（2.5 mol％）在THF中在0°C下反应，生成相应的α-硫代甲基醚中间体氯-锂交换，自发进行干净的[1,2]-维蒂希重排，提供预期的高苄醇2。这是从容易获得的氯甲基醚开始的这种重排的第一个版本。
• [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178488A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds inhibiting elF4E activity and compositions and methods of using thereof.

  本发明提供了抑制elF4E活性的化合物以及使用它们的组合物和方法。
• One-Pot Synthesis of Benzene-Fused Medium-Ring Ketones: Gold Catalysis-Enabled Enolate Umpolung Reactivity
  作者：Zhou Xu、Hongyi Chen、Zhixun Wang、Anguo Ying、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b02533

  日期：2016.5.4

  disclose here that N-alkenoxypyridinium salts, generated readily upon gold-catalyzed additions of protonated pyridine N-oxide to C-C triple bonds of unactivated terminal alkynes, display versatile enolate umpolung chemistry upon heating and react with tethered arene nucleophiles in an SN2' manner. In a synthetically efficient one-pot, two-step process, this chemistry enables expedient preparation of valuable

  与烯醇化物对应物相比，烯醇化物 umpolung 反应性为构建普遍存在的羰基化合物提供了有价值且可能独特的替代方案。我们在此公开了 N-链烯氧基吡啶鎓盐，在金催化下将质子化吡啶 N-氧化物与未活化末端炔烃的 CC 三键加成后很容易生成，在加热时显示出多功能的烯醇化极性化学，并以 SN2' 方式与系链芳烃亲核试剂反应。在合成高效的一锅两步法中，这种化学反应能够方便地从易于获得的芳基取代的线性炔烃中方便地制备有价值的苯并稠合七元/八元环酮，包括 O-/N-杂环酮基材。反应收率可达87%。
• Identification of 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione Derivatives as Potential Protein Synthesis Inhibitors with Highly Potent Anticancer Activity
  作者：Wenjun Yu、Xilei Xie、Yao Ma、Shiping Fang、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01431

  日期：2022.11.10

  52b inhibited protein synthesis in cancer cells. Moreover, 52b significantly prevented tumor growth in a human non-small-cell lung cancer (NCI-H522) xenograft mouse model with no observable toxic effects. These findings are the first report of the synthetic compound 52b with a 1,4-benzodiazepine-2,5-dione skeleton that acts as a potential protein synthesis inhibitor to effectively inhibit tumor growth

  在这项研究中，对库存小分子化学库进行了随机多个人类肿瘤细胞系筛选，并发现了一种命中化合物 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮（BZD，11a；平均增长 50%确定了对九种人类癌症的 60 种肿瘤细胞系的抑制浓度 (GI 50 = 0.24 μM))。随后的构效关系 (SAR) 研究揭示了一种高效抗肿瘤化合物52b，该化合物被证明可通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡对肺癌细胞发挥有前景的作用。进一步的多核糖体谱分析表明，52b抑制了癌细胞中的蛋白质合成。此外，52b显着阻止了人类非小细胞肺癌 (NCI-H522) 异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，没有可观察到的毒性作用。这些发现是合成化合物52b的首次报道，该化合物具有 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮骨架，可作为潜在的蛋白质合成抑制剂有效抑制肿瘤生长。