methyl (2S)-1-bis(phenylmethoxy)phosphorylpyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-bis(phenylmethoxy)phosphorylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₅P
• 分子量: 389.388
• InChiKey: ZGUBTICQZIHNPW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基 N,N-二甲基亚磷酰胺 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S)-1-bis(phenylmethoxy)phosphorylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺胺交换法合成N-磷酰基氨基酸

  摘要：

  在1 H-四唑存在下，通过亚磷酰胺胺交换快速合成N-磷酰基氨基酸，然后用m CPBA氧化。二苄基磷酸酯的形成结合有代表性的C-末端保护的氨基酸亮氨酸，苯丙氨酸，谷氨酸和脯氨酸被证明是具有二苄最成功Ñ，Ñ -dimethylphosphoramidite虽然Ñ，Ñ -二乙基和Ñ，Ñ二异丙基类似物也提供了高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01673-6

文献信息

• Synthesis of N-phosphoryl amino acids via phosphoramidite amine-exchange
  作者：Chun P Chow、Clifford E Berkman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01673-6

  日期：1998.10

  N-Phosphoryl amino acids were prepared rapidly and in high yield via phosphoramidite amine-exchange in the presence of 1H-tetrazole followed by oxidation with mCPBA. Formation of dibenzyl phosphoramidates incorporating the representative C-terminal protected amino acids leucine, phenylalanine, glutamic acid, and proline were demonstrated to be most successful with dibenzyl N,N-dimethylphosphoramidite

  在1 H-四唑存在下，通过亚磷酰胺胺交换快速合成N-磷酰基氨基酸，然后用m CPBA氧化。二苄基磷酸酯的形成结合有代表性的C-末端保护的氨基酸亮氨酸，苯丙氨酸，谷氨酸和脯氨酸被证明是具有二苄最成功Ñ，Ñ -dimethylphosphoramidite虽然Ñ，Ñ -二乙基和Ñ，Ñ二异丙基类似物也提供了高产。