3β-(2-Benzyloxyphenyl)-5α-cholestan-2-one | 264906-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(2-Benzyloxyphenyl)-5α-cholestan-2-one
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-1,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-one
• CAS: 264906-78-7
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: GXMMVPZHQKLDDG-QQYLWNQESA-N

物化性质

• 沸点：
  646.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(2-Benzyloxyphenyl)-5α-cholestan-2-one 在 三氟化硼乙醚 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 8-[(1R)-1,5-Dimethylhexyl]-9,13-dimethyl-(1R,4S,5S,8R,9R,12S,13R,16R)-23-oxahexacyclo[14.7.1.0^1,13.0^4,12.0^5,9.o^17,22]tetracosa-17(22),18,20-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and circular dichroism of steroids with 2,3-dihydro-1-benzofuran and 4H-benzopyran chromophores; revision of the absolute configuration of some norneolignans from Krameria cystisoides

  摘要：

  从胆固醇出发，通过立体控制合成序列得到了已知绝对构型的2,3-二氢苯并[b]呋喃12a、12b以及4H-苯并吡喃衍生物14。发现这两类发色团都遵循相同的螺旋规律；杂环的P/M螺旋性导致α带内的负/正圆二色性。基于这一规律，也从Krameria cystisoides中分离得到的诺内木脂素24–26的绝对构型进行了修正。

  DOI：

  10.1039/a905697a
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 三氟化硼乙醚 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 3β-(2-Benzyloxyphenyl)-5α-cholestan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and circular dichroism of steroids with 2,3-dihydro-1-benzofuran and 4H-benzopyran chromophores; revision of the absolute configuration of some norneolignans from Krameria cystisoides

  摘要：

  从胆固醇出发，通过立体控制合成序列得到了已知绝对构型的2,3-二氢苯并[b]呋喃12a、12b以及4H-苯并吡喃衍生物14。发现这两类发色团都遵循相同的螺旋规律；杂环的P/M螺旋性导致α带内的负/正圆二色性。基于这一规律，也从Krameria cystisoides中分离得到的诺内木脂素24–26的绝对构型进行了修正。

  DOI：

  10.1039/a905697a

文献信息

• Synthesis and circular dichroism of steroids with 2,3-dihydro-1-benzofuran and 4H-benzopyran chromophores; revision of the absolute configuration of some norneolignans from Krameria cystisoides
  作者：Tibor Kurtán、Eszter Baitz-Gács、Zsuzsa Majer、Sándor Antus

  DOI：10.1039/a905697a

  日期：——

  Starting from cholesterol the 2,3-dihydrobenzo[b]furans 12a, 12b, and the 4H-benzopyran derivative 14 with known absolute conformation were synthesized by a stereocontrolled sequence. The same helicity rule was found to be valid for both chromophores; the P/M helicity of the heteroring leads to a negative/positive CD within the α-band. On the basis of this rule the absolute configuration of norneolignans 24–26 isolated from Krameria cystisoides was also revised.

  从胆固醇出发，通过立体控制合成序列得到了已知绝对构型的2,3-二氢苯并[b]呋喃12a、12b以及4H-苯并吡喃衍生物14。发现这两类发色团都遵循相同的螺旋规律；杂环的P/M螺旋性导致α带内的负/正圆二色性。基于这一规律，也从Krameria cystisoides中分离得到的诺内木脂素24–26的绝对构型进行了修正。