5α-3β-(2'-hydroxyethyl)cholestane | 159499-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-3β-(2'-hydroxyethyl)cholestane
• 英文别名: 2-(5α-cholestan-3β-yl)-ethanol；2-(5α-Cholestan-3β-yl)-aethanol；2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]ethanol
• CAS: 159499-79-3
• 化学式: C₂₉H₅₂O
• 分子量: 416.731
• InChiKey: FYZCVKUYDYHCMP-LKHYOGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-3β-(2'-hydroxyethyl)cholestane 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-4-oxopent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  3β-（5'-d-ribityl）胆甾烷的合成，推定的生物化石3-烷基甾烷的生物前体

  摘要：

  从胆甾烷酮以逐步立体选择性的方式合成了广泛的一类沉积的3-烷基甾烷的假定的生物前体。这种在碳C-3上带有C 5戊醇侧链的异常胆甾烷衍生物代表细菌七泛醇的等效物，可以证明是在微生物中寻找此类化合物的有用工具。另外，合成方案代表了进入具有C-3侧链的固醇的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00543-8
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 platinum(II) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5α-3β-(2'-hydroxyethyl)cholestane
  参考文献：
  名称：

  3β-（5'-d-ribityl）胆甾烷的合成，推定的生物化石3-烷基甾烷的生物前体

  摘要：

  从胆甾烷酮以逐步立体选择性的方式合成了广泛的一类沉积的3-烷基甾烷的假定的生物前体。这种在碳C-3上带有C 5戊醇侧链的异常胆甾烷衍生物代表细菌七泛醇的等效物，可以证明是在微生物中寻找此类化合物的有用工具。另外，合成方案代表了进入具有C-3侧链的固醇的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00543-8

文献信息

• Exploration of the effects of linker chain modifications on anti-HIV activities in a series of cosalane analogues
  作者：W. Marek Golebiewski、Robert F. Keyes、Mark Cushman

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00159-9

  日期：1996.10

  The effects of linker chain modifications were investigated in a series of cosalane analogues. The modifications investigated included: (1) shortening the three-carbon linker chain between the dichlorodisalicylmethane and the cholestane moiety by one carbon atom; (2) lengthening the linker chain by one carbon; (3) hydrogenation of the double bond in the linker chain; (4) changing the point of attachment of the linker chain from C-3 to C-6; (5) insertion of a phosphate between the steroid and the linker chain. With the exception of the phosphate modification, which abolished anti-HIV activity and increased cytotoxicity, the linker chain modifications produced relatively minor changes in anti-HIV activity and increased cytotoxicity, the linker chain modifications produced relatively minor changes in anti-HIV potency. The steroid and attached linker chain of cosalane therefore appear only to provide a general lipophilic appendage for the dichlorodisalicylmethane pharmacophore.
• Steroids and walden inversion. Part XII. The epimeric 3-cholesterylacetic and 3-cholestanylacetic acids
  作者：C. W. Shoppee、R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/jr9540002230

  日期：——
• Synthesis of 3β-(5′-d-ribityl)cholestane, a putative biological precursor for fossil 3-alkylsteranes
  作者：Tore Duvold、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00543-8

  日期：2000.5

  synthesised from cholestanone in a stepwise stereoselective manner. This unusual cholestane derivative bearing a C5 tetrol side chain at carbon C-3 represents the equivalent of bacteriohopanetetrol and may prove a useful tool in the search for such compounds in microorganisms. In addition, the synthetic protocol represents a general entry into the preparation of sterols with side chains at C-3.

  从胆甾烷酮以逐步立体选择性的方式合成了广泛的一类沉积的3-烷基甾烷的假定的生物前体。这种在碳C-3上带有C 5戊醇侧链的异常胆甾烷衍生物代表细菌七泛醇的等效物，可以证明是在微生物中寻找此类化合物的有用工具。另外，合成方案代表了进入具有C-3侧链的固醇的一般方法。