ethyl 5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-4-oxopent-2-ynoate | 287382-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-4-oxopent-2-ynoate
• CAS: 287382-18-7
• 化学式: C₃₄H₅₄O₃
• 分子量: 510.801
• InChiKey: DFLJOPLMEIAUBD-CNKGJBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-4-oxopent-2-ynoate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxazaborolidine 、 B2H6-THF 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3R,4R)-2,3,4-triacetyloxy-5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]pentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  3β-（5'-d-ribityl）胆甾烷的合成，推定的生物化石3-烷基甾烷的生物前体

  摘要：

  从胆甾烷酮以逐步立体选择性的方式合成了广泛的一类沉积的3-烷基甾烷的假定的生物前体。这种在碳C-3上带有C 5戊醇侧链的异常胆甾烷衍生物代表细菌七泛醇的等效物，可以证明是在微生物中寻找此类化合物的有用工具。另外，合成方案代表了进入具有C-3侧链的固醇的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00543-8
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 platinum(II) oxide chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 ethyl 5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-4-oxopent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  3β-（5'-d-ribityl）胆甾烷的合成，推定的生物化石3-烷基甾烷的生物前体

  摘要：

  从胆甾烷酮以逐步立体选择性的方式合成了广泛的一类沉积的3-烷基甾烷的假定的生物前体。这种在碳C-3上带有C 5戊醇侧链的异常胆甾烷衍生物代表细菌七泛醇的等效物，可以证明是在微生物中寻找此类化合物的有用工具。另外，合成方案代表了进入具有C-3侧链的固醇的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00543-8

文献信息

• Synthesis of 3β-(5′-d-ribityl)cholestane, a putative biological precursor for fossil 3-alkylsteranes
  作者：Tore Duvold、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00543-8

  日期：2000.5

  synthesised from cholestanone in a stepwise stereoselective manner. This unusual cholestane derivative bearing a C5 tetrol side chain at carbon C-3 represents the equivalent of bacteriohopanetetrol and may prove a useful tool in the search for such compounds in microorganisms. In addition, the synthetic protocol represents a general entry into the preparation of sterols with side chains at C-3.

  从胆甾烷酮以逐步立体选择性的方式合成了广泛的一类沉积的3-烷基甾烷的假定的生物前体。这种在碳C-3上带有C 5戊醇侧链的异常胆甾烷衍生物代表细菌七泛醇的等效物，可以证明是在微生物中寻找此类化合物的有用工具。另外，合成方案代表了进入具有C-3侧链的固醇的一般方法。