1-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 1346641-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-((Benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylic acid；1-(phenylmethoxymethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1346641-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MFGBZERSMBJZAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-((benzyloxy)methyl)-N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Cyclopropanes

  摘要：

  Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions. These results provide a new retro-synthetic disconnection for the construction of enantioenriched cis-substituted cyclopropanecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ja207607s
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-((benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2019169153A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019169153A5

文献信息

• Ligand-Enabled β-C(sp³)–H Olefination of Free Carboxylic Acids
  作者：Zhe Zhuang、Chang-Bin Yu、Gang Chen、Qing-Feng Wu、Yi Hsiao、Candice L. Joe、Jennifer X. Qiao、Michael A. Poss、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b06527

  日期：2018.8.15

  An acetyl-protected aminoethyl phenyl thioether has been developed to promote C(sp3)-H activation. Significant ligand enhancement is demonstrated by the realization of the first Pd(II)-catalyzed olefination of C(sp3)-H bonds of free carboxylic acids without using an auxiliary. Subsequent lactonization of the olefinated product via 1,4 addition provided exclusively monoselectivity in the presence of

  已开发出乙酰基保护的氨基乙基苯基硫醚来促进 C(sp3)-H 活化。在不使用助剂的情况下，首次实现了 Pd(II) 催化的游离羧酸 C(sp3)-H 键的烯化反应，证明了配体的显着增强。随后通过 1,4 加成对烯化产物进行内酯化，在多个 β-CH 键存在下仅提供单选择性。产品γ-内酯可以很容易地打开，得到高价值的β-烯化或γ-羟基化脂肪酸。考虑到使用卤代烷开发 Heck 偶联的挑战，该反应提供了一种有用的替代方案。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of Free Carboxylic Acids
  作者：Peng-Xiang Shen、Liang Hu、Qian Shao、Kai Hong、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b03509

  日期：2018.5.30

  chiral ligand based on an ethylenediamine backbone was developed to achieve Pd-catalyzed enantioselective C(sp3)-H arylation of cyclopropanecarboxylic and 2-aminoisobutyric acids without using exogenous directing groups. This new chiral catalyst affords new disconnection for preparing diverse chiral carboxylic acids from simple starting materials that are complementary to the various ring forming approaches

  开发了一种基于乙二胺骨架的单保护氨基乙胺手性配体，以实现 Pd 催化的环丙烷羧酸和 2-氨基异丁酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化，而无需使用外源性导向基团。这种新的手性催化剂为从与各种成环方法互补的简单起始材料制备各种手性羧酸提供了新的断开连接。
• Pd ^II ‐Catalyzed Enantioselective C(sp ³ )−H Activation/Cross‐Coupling Reactions of Free Carboxylic Acids
  作者：Liang Hu、Peng‐Xiang Shen、Qian Shao、Kai Hong、Jennifer X. Qiao、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201813055

  日期：2019.2.11

  carboxylic acids with organoborons has been realized using either mono-protected amino acid (MPAA) ligands or mono-protected aminoethyl amine (MPAAM) ligands. A diverse range of aryl- and vinyl-boron reagents can be used as coupling partners to provide chiral carboxylic acids. This reaction provides an alternative approach to the enantioselective synthesis of cyclopropanecarboxylic acids and cyclobutanecarboxylic

  使用单保护的氨基酸（MPAA）配体或单保护的氨基乙胺（MPAAM）配体已经实现了PdII催化的游离羧酸与有机硼的对映选择性C（sp3）-H交叉偶联。各种各样的芳基和乙烯基硼试剂可以用作偶联伙伴，以提供手性羧酸。该反应为包含α-手性叔和季立体中心的环丙烷羧酸和环丁烷羧酸的对映选择性合成提供了另一种方法。通过将羧酸转化为环丙胺而不损失光学活性，进一步证明了该反应的实用性。
• [EN] PD(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE C-H ARYLATION OF FREE CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] ARYLATION C-H ÉNANTIOSÉLECTIVE CATALYSÉE PAR PD(II) D'ACIDES CARBOXYLIQUES LIBRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2019204477A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention includes procedures for stereoselective β-arylation of carboxylic acids having a β-carbon atom. For example, stereoselective arylation procedures include the following reactions: (I)

  这项发明涵盖了对具有β-碳原子的羧酸进行立体选择性β-芳基化的程序。例如，立体选择性芳基化程序包括以下反应：(I)
• [EN] BICYCLIC TETRAHYDROAZEPINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE TÉTRAHYDROAZÉPINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022171745A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  The present invention provides new bicyclic tetrahydroazepine derivatives having the general formula (I), wherein X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R6aare as defined herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using them in the treatment of cancer.

  本发明提供了具有通式（I）的新的双环四氢唑啉衍生物，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6a如本文所定义，包括该化合物的组合物、制造该化合物的过程以及在治疗癌症中使用它们的方法。