(S)-1,1-difluoro-1-[4-(2-methoxyethyl)phenyl]oxy-3-nitropropan-2-ol | 192575-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-1,1-difluoro-1-[4-(2-methoxyethyl)phenyl]oxy-3-nitropropan-2-ol
• 英文别名: 2-Propanol, 1,1-difluoro-1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-nitro-, (S)-；(2S)-1,1-difluoro-1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-nitropropan-2-ol
• CAS: 192575-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₅F₂NO₅
• 分子量: 291.252
• InChiKey: GSZOLQAZKLWRQY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (S)-1,1-difluoro-1-[4-(2-methoxyethyl)phenyl]oxy-3-nitropropan-2-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 (S)-1,1-Difluoro-3-isopropylamino-1-[4-(2-methoxy-ethyl)-phenoxy]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF A FLUORINATED ANALOG OF THE β-ADRENERGIC BLOCKING AGENT, METOPROLOL

  摘要：

  Both enantiomers of a difluorinated metoprolol analog (1) were synthesized in enantiomerically pure form and evaluated as P-adrenergic blocking agents. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00207-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基乙基)苯酚 在 Sm-Li-(R)-BINOL 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 187.0h， 生成 (S)-1,1-difluoro-1-[4-(2-methoxyethyl)phenyl]oxy-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF A FLUORINATED ANALOG OF THE β-ADRENERGIC BLOCKING AGENT, METOPROLOL

  摘要：

  Both enantiomers of a difluorinated metoprolol analog (1) were synthesized in enantiomerically pure form and evaluated as P-adrenergic blocking agents. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00207-2

文献信息

• Catalytic asymmetric nitroaldol reaction of α,α-difluoro aldehydes mediated by rare earth-lithium-BINOL complexes
  作者：Katsuhiko Iseki、Satoshi Oishi、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02090-4

  日期：1996.12

  Rare earth-Li-BINOL complexes were used to catalyze nitroaldol reactions of α,α-difluoro adehydes with nitromethane in a good enantioselective manner. The optical yields of nitroaldol 2a depend on the size of rare earth metals, and an Sm-Li-BINOL complex gave the highest enantioselectivity. The enantiotopic face selection of α,α-difluoro aldehyde 1a was found to be different from that of nonfluorinated

  稀土-Li-BINOL配合物用于催化α，α-二氟乙醛与硝基甲烷的硝基醛反应，具有良好的对映选择性。硝基醛2a的旋光产率取决于稀土金属的大小，Sm-Li-BINOL配合物的对映选择性最高。发现α，α-二氟醛1a的对映体表面选择不同于通常的催化不对称硝基醛醇反应中使用的非氟化醛的对映体选择。