4-ethynyl-4-p-tolyl-hex-5-yne-1,2-diol | 1261299-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethynyl-4-p-tolyl-hex-5-yne-1,2-diol
• CAS: 1261299-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: IWVDBMORACTZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-4-p-tolyl-hex-5-yne-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-ethynyl-3-(p-tolyl)-pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Selectivity in Gold-Catalyzed Cyclizations of 3,3-Disubstituted 1,4-Diynes

  摘要：

  A general synthetic access to 3,3-disubstituted 1,4-diynes bearing a quaternary carbon center from acetylacetone was developed. The compounds were cyclized to the corresponding enol ethers by cationic gold complexes. The reactions occur in complete exo-selectivity in contrast to compounds incorporating an alkoxy substituent in the 3-position. A mechanistic rationale for this reversal of selectivity is provided.

  DOI：

  10.1021/ol102628x
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-3-p-tolyl-pentane-2,4-dione 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-ethynyl-4-p-tolyl-hex-5-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Selectivity in Gold-Catalyzed Cyclizations of 3,3-Disubstituted 1,4-Diynes

  摘要：

  A general synthetic access to 3,3-disubstituted 1,4-diynes bearing a quaternary carbon center from acetylacetone was developed. The compounds were cyclized to the corresponding enol ethers by cationic gold complexes. The reactions occur in complete exo-selectivity in contrast to compounds incorporating an alkoxy substituent in the 3-position. A mechanistic rationale for this reversal of selectivity is provided.

  DOI：

  10.1021/ol102628x