(4S,5S)-5-(N-benzyloxymethyl-N-phenylsulfonyl)amino-4-(2'-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 408524-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-(N-benzyloxymethyl-N-phenylsulfonyl)amino-4-(2'-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(2-oxoethyl)-1,3-dioxan-5-yl]-N-(phenylmethoxymethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 408524-76-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆S
• 分子量: 433.525
• InChiKey: BFRNWYYOQRHPDF-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(N-benzyloxymethyl-N-phenylsulfonyl)amino-4-(2'-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  羟基吡咯烷。从丝氨酸的全顺式2,3,4,5-取代的吡咯烷衍生物的对映体特异性合成。

  摘要：

  我们报告了从D-或L-丝氨酸的空间拥挤的全顺式2,3,4,5-取代的吡咯烷4、5和6的对映体特异性合成。通过串联Wittig-Michael反应将半胱氨酸中间体13转化为完全取代的吡咯烷15。化合物15的C-3甲基的内部立体化学是通过11中双键的立体选择性还原来决定的，这是由分子背面的优先氢化决定的。这些完全取代的吡咯烷的全顺式构型已经通过化合物6的X射线分析得到确定。通过萘二甲酸钠的还原成功地从高度取代和官能化的中间体15中除去了苯磺酰基。

  DOI：

  10.1021/jo011008+
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-<(phenylsulfonyl)amino>-4-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 氧气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,5S)-5-(N-benzyloxymethyl-N-phenylsulfonyl)amino-4-(2'-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  羟基吡咯烷。从丝氨酸的全顺式2,3,4,5-取代的吡咯烷衍生物的对映体特异性合成。

  摘要：

  我们报告了从D-或L-丝氨酸的空间拥挤的全顺式2,3,4,5-取代的吡咯烷4、5和6的对映体特异性合成。通过串联Wittig-Michael反应将半胱氨酸中间体13转化为完全取代的吡咯烷15。化合物15的C-3甲基的内部立体化学是通过11中双键的立体选择性还原来决定的，这是由分子背面的优先氢化决定的。这些完全取代的吡咯烷的全顺式构型已经通过化合物6的X射线分析得到确定。通过萘二甲酸钠的还原成功地从高度取代和官能化的中间体15中除去了苯磺酰基。

  DOI：

  10.1021/jo011008+