4-trifluoromethyl-3-toluidine hydroxyacetate | 195723-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-3-toluidine hydroxyacetate
• 英文别名: 2-hydroxy-N-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 195723-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: DZXXAWRJZAXPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-3-toluidine hydroxyacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(3-methyl-4-trifluoromethyl-amidophenyl)oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  合成免疫调节剂HR325的微生物生物转化。

  摘要：

  为了与动物比较，已研究了合成免疫调节剂HR325 [2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N-（4'-三氟甲基-3'-甲基苯基）-丙烯酰胺]的微生物转化。代谢并准备一些代谢产物，这些代谢产物很难通过化学方法获得。几种真菌菌株能够完全代谢这种药物。伊莎贝尔氏菌NRRL 1757仅在芳族甲基上实现苄基羟基化，以高收率提供了相应的羟甲基衍生物。此外，其他菌株，例如秀丽线虫ATCC 26269或球孢白僵菌ATCC 7159，可以在新的未知氧化生化反应中裂解环丙基和氰基，这可以通过间氯过苯甲酸酯的氧化来模拟。将所得的氰醇水解并还原为伯醇。在球孢杆菌中，最终的培养产物是该醇的β-4-O-甲基葡糖苷衍生物，并已通过独立合成得到充分表征。讨论了三种真菌菌株中HR325的不同代谢模式，并提出了关于分子右部分氧化裂解的机理假说。就结构和效率而言，将微生物代谢产物的产生与动物代谢进行了比较。提出了关于分子右部分氧化裂

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00094-1
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-3-toluidine acetoxyacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.879 g的产率得到4-trifluoromethyl-3-toluidine hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  合成免疫调节剂HR325的微生物生物转化。

  摘要：

  为了与动物比较，已研究了合成免疫调节剂HR325 [2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N-（4'-三氟甲基-3'-甲基苯基）-丙烯酰胺]的微生物转化。代谢并准备一些代谢产物，这些代谢产物很难通过化学方法获得。几种真菌菌株能够完全代谢这种药物。伊莎贝尔氏菌NRRL 1757仅在芳族甲基上实现苄基羟基化，以高收率提供了相应的羟甲基衍生物。此外，其他菌株，例如秀丽线虫ATCC 26269或球孢白僵菌ATCC 7159，可以在新的未知氧化生化反应中裂解环丙基和氰基，这可以通过间氯过苯甲酸酯的氧化来模拟。将所得的氰醇水解并还原为伯醇。在球孢杆菌中，最终的培养产物是该醇的β-4-O-甲基葡糖苷衍生物，并已通过独立合成得到充分表征。讨论了三种真菌菌株中HR325的不同代谢模式，并提出了关于分子右部分氧化裂解的机理假说。就结构和效率而言，将微生物代谢产物的产生与动物代谢进行了比较。提出了关于分子右部分氧化裂

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00094-1