(4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,3-dioxane | 1242097-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dioxane
• CAS: 1242097-24-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: WWNVVIZHTINDJZ-XVMZJDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,6-dimethylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Schlosser反应聚合合成三取代的Z-烯丙基酯

  摘要：

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。

  DOI：

  10.1021/ol101843q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,6-dimethylhept-5-ene-1,3-diol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Schlosser反应聚合合成三取代的Z-烯丙基酯

  摘要：

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。

  DOI：

  10.1021/ol101843q

文献信息

• Convergent Synthesis of Trisubstituted <i>Z</i>-Allylic Esters by Wittig−Schlosser Reaction
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1021/ol101843q

  日期：2010.9.17

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and Wittig reagents, react readily with halomethyl esters to form trisubstituted Z-allylic esters. The methodology was applied to a total synthesis of the geranylgeraniol-derived diterpene (6S,7R,Z)-7-hydroxy-2-((E)-6-hydroxy-4-methylhex-4-enylidene)-6,10-dimethylundec-9-enyl acetate (12).

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。