N-methyl-2-[5-[(5-methyl-2-oxo-1,4-thiazin-3-yl)sulfanyl]tetrazol-1-yl]acetamide | 142530-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-2-[5-[(5-methyl-2-oxo-1,4-thiazin-3-yl)sulfanyl]tetrazol-1-yl]acetamide
• CAS: 142530-97-0
• 化学式: C₉H₁₀N₆O₂S₂
• 分子量: 298.349
• InChiKey: ORYXICOSYYOCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N-methyl-2-[5-[(5-methyl-2-oxo-1,4-thiazin-3-yl)sulfanyl]tetrazol-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted 2-Oxo-1,4-thiazines and Evaluation of Their Protective Effect against Endotoxin Shock in Mouse.

  摘要：

  5-甲基-2, 3-二氧基-2H, 4H-1, 4-噻唑啉（7）是通过用m-氯过苯甲酸在甲醇中氧化5-甲基-2H-1, 4-噻唑-3(4H)-酮（5），然后对所得的2, 2-二甲氧基-1, 4-噻唑啉（6）进行酸水解得到的。3-氯-2-氧基-1, 4-噻唑啉（10）是通过将7与氧氯化磷加热反应得到的，它与多种亲核试剂发生反应生成3-取代的2-氧基-1, 4-噻唑啉（11a-y）。其中一些2-氧基-1, 4-噻唑啉，11a-b、e、o和r-s，表现出对D-半乳糖胺敏感小鼠的内毒素休克具有保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1025

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 2-Oxo-1,4-thiazines and Evaluation of Their Protective Effect against Endotoxin Shock in Mouse.
  作者：Hiroaki YAMAZAKI、Hidenori HARADA、Kennichi MATSUZAKI、Tetsuo WATANABE、Hirohisa SAITO

  DOI：10.1248/cpb.40.1025

  日期：——

  5-Methyl-2, 3-dioxo-2H, 4H-1, 4-thiazine (7) was obtained by the oxidation of 5-methyl-2H-1, 4-thiazin-3(4H)-one (5) with m-chloroperbenzoic acid in MeOH, followed by acid hydrolysis of the resulting 2, 2-dimethoxy-1, 4-thiazine (6). 3-Chloro-2-oxo-1, 4-thiazine (10), which was obtained from 7 by heating with phosphorous oxychloride, reacted with various nucleophiles to give 3-substituted 2-oxo-1, 4-thiazines (11a-y). Some of these 2-oxo-1, 4-thiazines, 11a-b, e, o and r-s, showed a protective effect against endotoxin shock in D-galactosamine-sensitized mice.

  5-甲基-2, 3-二氧基-2H, 4H-1, 4-噻唑啉（7）是通过用m-氯过苯甲酸在甲醇中氧化5-甲基-2H-1, 4-噻唑-3(4H)-酮（5），然后对所得的2, 2-二甲氧基-1, 4-噻唑啉（6）进行酸水解得到的。3-氯-2-氧基-1, 4-噻唑啉（10）是通过将7与氧氯化磷加热反应得到的，它与多种亲核试剂发生反应生成3-取代的2-氧基-1, 4-噻唑啉（11a-y）。其中一些2-氧基-1, 4-噻唑啉，11a-b、e、o和r-s，表现出对D-半乳糖胺敏感小鼠的内毒素休克具有保护作用。