3-[(4-甲氧基苯基)甲基]环丁酮 | 374064-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(4-甲氧基苯基)甲基]环丁酮
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclobutanone
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)cyclobutanone；3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]cyclobutan-1-one
• CAS: 374064-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PSMCJBUJXZNABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲基]环丁酮 在 双氧水 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到β-(4'-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger用10-甲基ac啶鎓作为高效有机催化剂氧化环丁酮

  摘要：

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.108
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-[(4-甲氧基苯基)甲基]环丁酮
  参考文献：
  名称：

  比较表达细菌拜尔-维利格单加氧酶的重组菌株对环丁酮的立体选择性生物氧化。

  摘要：

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700072

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• Iron-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanols for the Synthesis of 1-Pyrrolines by Using MsONH₃OTf
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04304

  日期：2022.1.21

  The synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutanol derivatives and an aminating reagent (MsONH3OTf) has been developed. This one-pot procedure achieves C–N bond/C═N bond formation via ring expansion. A series of 1-pyrroline derivatives are synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。
• Copper-catalyzed tandem aerobic oxidative cyclization for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters
  作者：Zhenyu An、Yong Jiang、Xin Guan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c8cc06256k

  日期：——

  A copper-catalyzed tandem ring-opening/cyclization reaction for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters has been developed. This reaction involves C–C bond cleavage and C–C and C–N bond constructions with good functional group tolerance. A wide range of products are obtained in moderate to good yields under mild conditions

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。
• Chiral aluminum complexes as catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger reactions of cyclobutanones
  作者：Carsten Bolm、Oliver Beckmann、Chiara Palazzi

  DOI：10.1139/v01-137

  日期：2001.11.1

  employed as mediators and catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger rearrangements of cyclobutanones. Good enantioselectivies were achieved with only 15 mol% of the chosen chiral Lewis acid. The enantiomeric excesses obtained have never been reached before in such metal-catalyzed Baeyer-Villiger reactions.Key words: aluminum, asymmetric catalysis, lactones, oxidations, rearrangement.

  BINOL-铝配合物成功地用作环丁酮不对称拜尔-维利格重排的介体和催化剂。仅使用 15 mol% 所选手性路易斯酸即可获得良好的对映选择性。在这种金属催化的 Baeyer-Villiger 反应中，获得的对映体过量以前从未达到过。关键词：铝，不对称催化，内酯，氧化，重排。
• Type II Flavin-Containing Monooxygenases: A New Class of Biocatalysts that Harbors Baeyer-Villiger Monooxygenases with a Relaxed Coenzyme Specificity
  作者：Anette Riebel、Michael J. Fink、Marko D. Mihovilovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/cctc.201300550

  日期：2014.4

  type II FMOs follow a catalytic mechanism similar to that of other class B flavoprotein monooxygenases. A set of cyclobutanones and cyclohexanones were used to probe the regio‐ and enantioselectivity of all three recombinant monooxygenases. The biocatalysts readily accepted small cyclic ketones, which enabled the conversion of previously poorly accepted substrates by other monooxygenases (especially

  在新发现的一组红球红球菌中含有黄素的单加氧酶（FMO）中RHA1，我们已经确定了三种有效催化Baeyer-Villiger氧化的单加氧酶（FMO-E，FMO-F和FMO-G）。这些II型FMO通过接受NADPH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的还原形式）和NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的还原形式）显示出宽松的辅酶特异性，作为一种辅酶，在能够进行Baeyer–维利格氧化。我们纯化了FMO-E，并确定两种辅酶的米氏常数都在微摩尔范围内，而NADH的活性最高。通过使用停流技术，观察到过氧黄素酶中间体的形成，这表明II型FMO遵循的催化机制与其他B类黄素单加氧酶类似。使用一组环丁酮和环己酮来探测所有三种重组单加氧酶的区域和对映选择性。这种生物催化剂容易接受小的环状酮，这使得其他单加氧酶（尤其是正樟脑）可以转化以前不被广泛接受的底物，并表现出优异而独特的区域选择性和对映选择性。序列分析显示，充当Bae