1-(4-methylphenyl)-2-hexanone | 21541-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-hexanone
• 英文别名: 1-(4-tolyl)-2-hexanone；1-p-Tolyl-hexanon-(2)；1-(4-Methylphenyl)hexan-2-one
• CAS: 21541-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MXVFWNFIJQXJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-hexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以103 mg的产率得到1-(p-tolyl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将 TBADT 氢原子转移与镍催化合并进行醛的 C-H 烷基化

  摘要：

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01716
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄胺 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 溶剂黄146 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-(4-methylphenyl)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  通过将 TBADT 氢原子转移与镍催化合并进行醛的 C-H 烷基化

  摘要：

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01716

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes:  A Dramatic Rate-Enhancement Effect of <i>o</i>-Aminophenol
  作者：Tomohiro Shimada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja027683y

  日期：2002.10.1

  The hydroamination of alkynes using o-aminophenol proceeds in very high to good yields in the presence of Pd(NO3)2 catalyst. Remarkable rate enhancement with o-aminophenol is presumably due to the chelation effect of the ortho OH group to palladium.

  在 Pd(NO3)2 催化剂存在下，使用邻氨基苯酚对炔烃进行加氢胺化反应的收率非常高。使用邻氨基苯酚显着提高速率可能是由于邻位 OH 基团对钯的螯合作用。
• Reaction of conjugated nitro olefins with aromatic compounds: a new acylmethylation of aromatic compounds
  作者：Kilsung Lee、Dong Young Oh∗

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85062-7

  日期：1988.1

  Reaction of conjugated nitro olefins with aromatic compounds, followed by hydrolytic treatment, gives acylmethylated aromatic compounds in good yield.

  共轭硝基烯烃与芳族化合物的反应，然后进行水解处理，以良好的收率得到酰基甲基化的芳族化合物。
• A Synthesis of (<i>E</i>)-(1-Organo-1-alkenyl)boronates by the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (<i>E</i>)-1,2-Bis(boryl)-1-alkenes with Organic Halides: A Formal Carboboration of Alkynes<i>via</i>the Diboration-Coupling Sequence
  作者：Tatsuo Ishiyama、Masafumi Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.1996.1117

  日期：1996.12

  (E)-1,2-Bis(boryl)-1-hexene, prepared by the platinum-catalyzed diboration of 1-hexyne with bis(pinacolato)diboron, regioselectively cross-coupled with aryl, 1-alkenyl, benzyl, and allyl halides in the presence of a palladium catalyst and a base to provide the corresponding pinacol esters of (E)-(1-butyl-1-alkenyl)boronic acid in good yields.

  (E)-1,2-双(硼基)-1-己烯，通过铂催化 1-己炔与双(频哪醇)二硼的二硼化反应制备，与芳基、1-烯基、苄基和烯丙基区域选择性交叉偶联卤化物在钯催化剂和碱的存在下以良好的产率提供相应的(E)-(1-丁基-1-链烯基)硼酸频哪醇酯。
• Michel,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4898 - 4901
  作者：Michel,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, KILSUNG;OH, DONG YOUNG, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, 2977-2978
  作者：LEE, KILSUNG、OH, DONG YOUNG

  DOI：——

  日期：——