(S,6Z,9E)-7,11,11-trimethyl-3-methylene-12-vinyloxacyclododeca-6,9-diene-2,8-dione | 1429215-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (S,6Z,9E)-7,11,11-trimethyl-3-methylene-12-vinyloxacyclododeca-6,9-diene-2,8-dione
• 英文别名: (6Z,9E,12S)-12-ethenyl-7,11,11-trimethyl-3-methylidene-1-oxacyclododeca-6,9-diene-2,8-dione
• CAS: 1429215-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: AMQNPPQRJJUKJD-YKUXANRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 重水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (S,6Z,9E)-7,11,11-trimethyl-3-methylene-12-vinyloxacyclododeca-6,9-diene-2,8-dione 、 (S,6E,9E)-7,11,11-trimethyl-3-methylene-12-vinyloxacyclododeca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g

文献信息

• A 12-membered to a strained 11-membered ring: first stereoselective total synthesis of (−)-asteriscunolide C
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c3cc00316g

  日期：——

  The first stereoselective total synthesis of (-)-asteriscunolide C has been accomplished in 12 steps in a 16% overall yield. The key step is the conversion of a 12-membered to a strained 11-membered ring with one Z- and two E-double bonds employing a late stage ring-closing metathesis.

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。