| 1332850-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1332850-61-9
• 化学式: C₂₂H₂₅FO₄
• 分子量: 372.437
• InChiKey: CJAGDFIFLBGFPI-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4S,5R,6R,E)-6-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-5-fluoroocta-2,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  单氟异黄酮类似物的合成及作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  单氟化异法戈明类似物的简单合成1 - 3进行了说明。合成策略的特征是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排，立体选择性地构建了带有氟原子的手性碳中心。测试了这些化合物对五种糖苷酶的抑制作用。已发现3 S，4 R，5 R异构体3是强力抑制来自杏仁的K i值为11.9μM的β-葡萄糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.031
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 氯化亚砜 作用下， 以45%的产率得到(2S,3S)-methyl 3-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-2-fluoropent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  单氟异黄酮类似物的合成及作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  单氟化异法戈明类似物的简单合成1 - 3进行了说明。合成策略的特征是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排，立体选择性地构建了带有氟原子的手性碳中心。测试了这些化合物对五种糖苷酶的抑制作用。已发现3 S，4 R，5 R异构体3是强力抑制来自杏仁的K i值为11.9μM的β-葡萄糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.031