Methanesulfonic acid (1S,2S)-1-[(R)-3-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propyl]-5-methanesulfonyloxy-2-phenyl-pentyl ester | 374590-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2S)-1-[(R)-3-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propyl]-5-methanesulfonyloxy-2-phenyl-pentyl ester
• CAS: 374590-28-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₈S₂Si
• 分子量: 628.924
• InChiKey: WZFJOHWYOJCHEI-SSBOKUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S)-1-[(R)-3-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propyl]-5-methanesulfonyloxy-2-phenyl-pentyl ester 在 叠氮化锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到[(3R,4S,5S)-8-azido-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-phenyl-1-phenylmethoxyoctan-4-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对八氢-1 H-苯并[ f ]吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉的合成研究：（2 R，3 S）-2-[（1 S）-3-（苄氧基）- 1-（叔丁基二甲基-甲硅烷氧基甲基）丙基] -3-苯基六氢吡啶

  摘要：

  （2 R，3 S）-2-[（1 S）-3-（苯甲氧基）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧甲基）丙基] -3-苯基六氢吡啶-（6 a S，11b S的关键合成中间体通过9个步骤合成了，11c S）-1 H-苯并[ f ]吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉。合成方法使用手性辅助反式-2,5-双（甲氧基甲氧基甲基）吡咯烷的两种对映异构体，它们在合成的不同阶段用于在上述中间体中的三个立体异构中心中的两个构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01260-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxy-4-phenyl-6-heptenoate 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2S)-1-[(R)-3-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propyl]-5-methanesulfonyloxy-2-phenyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  对八氢-1 H-苯并[ f ]吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉的合成研究：（2 R，3 S）-2-[（1 S）-3-（苄氧基）- 1-（叔丁基二甲基-甲硅烷氧基甲基）丙基] -3-苯基六氢吡啶

  摘要：

  （2 R，3 S）-2-[（1 S）-3-（苯甲氧基）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧甲基）丙基] -3-苯基六氢吡啶-（6 a S，11b S的关键合成中间体通过9个步骤合成了，11c S）-1 H-苯并[ f ]吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉。合成方法使用手性辅助反式-2,5-双（甲氧基甲氧基甲基）吡咯烷的两种对映异构体，它们在合成的不同阶段用于在上述中间体中的三个立体异构中心中的两个构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01260-6