1-(4''-methoxyphenyl)-7-(4'-hydroxyphenyl)-(E)-hept-2-ene | 1220913-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(4''-methoxyphenyl)-7-(4'-hydroxyphenyl)-(E)-hept-2-ene
• 英文别名: 4-(7-(4-methoxyphenyl)hept-5-en-1-yl)phenol；4-[(E)-7-(4-methoxyphenyl)hept-5-enyl]phenol
• CAS: 1220913-23-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: KKEWIPFKFMKFHF-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromopropyl)phenol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(4''-methoxyphenyl)-7-(4'-hydroxyphenyl)-(E)-hept-2-ene 、 1-(4''-methoxyphenyl)-7-(4'-hydroxyphenyl)-(Z)-hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  一个短而有效的合成新型从Pleuranthodium Racemigerum分离出的二芳基庚烷

  摘要：

  实现了具有独特的非共轭烯烃的线性二芳基庚烷1-（4″-甲氧基苯基）-7-（4′-羟基苯基）-（E）-庚-2-烯的首次全合成。合成路线采用了烯烃交叉复分解作为关键步骤。从市售的3-（4-羟基苯基）丙-1-醇开始，分三步生产最终产品，产率52％。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190026

文献信息

• Synthesis and PGE2 inhibitory activity of novel diarylheptanoids
  作者：Richard D. McLane、Léon Le Cozannet-Laidin、Maxwell S. Boyle、Lindsey Lanzillotta、Zachary L. Taylor、Sarah R. Anthony、Michael Tranter、Amber J. Onorato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.046

  日期：2018.2

  become a popular drug target due to its harmful physiological roles. Diarylheptanoids are one class of compounds that have shown successful inhibition of PGE2. This paper reports the synthesis and PGE2 inhibitory activity of a series of analogues of a naturally occurring diarylheptanoid. The most efficacious compounds were examined for dose-dependent PGE2 inhibition. Among several promising compounds

  前列腺素E 2（PGE 2）是炎症的脂质介质，由于其有害的生理作用，其抑制作用已成为流行的药物靶标。二芳基庚烷类化合物是已显示出成功抑制PGE 2的一类化合物。本文报道了一系列天然存在的二芳基庚烷类似物的合成和PGE 2抑制活性。检查了最有效的化合物对剂量依赖性PGE 2的抑制作用。在几种有前途的化合物中，潜在候选化合物的IC 50值为0.56 ng / µL或1.7 µM，在最高剂量为10 ng / µL时没有可检测到的毒性。