(R)-(-)-4-[p-(trifluoromethyl)phenyl]1,3-dioxolan-2-one | 306281-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-4-[p-(trifluoromethyl)phenyl]1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 306281-84-5
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₃
• 分子量: 232.159
• InChiKey: PKIUOKYVTSLQHJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4-[p-(trifluoromethyl)phenyl]1,3-dioxolan-2-one 在 sodium azide 、 水 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-氨基-2-(4-三氟甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II)/顺式 ArSOX 催化的不对称烯丙基 C-H 烷基化

  摘要：

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05668
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 在 potassium osmate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (R)-(-)-4-[p-(trifluoromethyl)phenyl]1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II)/顺式 ArSOX 催化的不对称烯丙基 C-H 烷基化

  摘要：

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05668

文献信息

• Hirose, Keiji; Ogasahara, Kazuko; Nishioka, Kazuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1984 - 1993
  作者：Hirose, Keiji、Ogasahara, Kazuko、Nishioka, Kazuyuki、Tobe, Yoshito、Naemura, Koichiro

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Allylic C–H Alkylation via Palladium(II)/<i>cis</i>-ArSOX Catalysis
  作者：Wei Liu、Siraj Z. Ali、Stephen E. Ammann、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.8b05668

  日期：2018.8.29

  asymmetric C-H alkylation of terminal olefins with a variety of synthetically versatile nucleophiles. The modular, tunable, and oxidatively stable ArSOX scaffold is key to the unprecedented broad scope and high enantioselectivity (37 examples, avg. > 90% ee). Pd(II)/ cis-ArSOX is unique in its ability to effect high reactivity and catalyst-controlled diastereoselectivity on the alkylation of aliphatic

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。