1-methoxy-2(2-propynyl)benzene | 73234-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2(2-propynyl)benzene
• 英文别名: o-anisylacetylene；1-Methoxy-2-(prop-2-yn-1-yl)benzene；1-methoxy-2-prop-2-ynylbenzene
• CAS: 73234-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NYGGUFDJFMUHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2(2-propynyl)benzene 在 methyl(triphenylphosphine)gold(I) 、 硫酸 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2'-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for producing carbonyl compound

  摘要：

  本发明涉及一种工艺，其包括高效地进行炔烃的水合反应，以在催化剂的周转次数、产率和速度方面从而在工业上和有利地生产相应的羰基化合物。本发明提供了一种生产羰基化合物的工艺，其中在有机溶剂中，在存在金催化剂（一种有机金配合物）和酸的情况下，将炔烃化合物与水反应。

  公开号：

  US20050143597A1
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-甲氧基苯基)-1-丙炔基]三甲基硅烷 在 potassium cyanide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-methoxy-2(2-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to aklavinone using 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate (coumalate) intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a002

文献信息

• Functionalized hypercrosslinked polymers with knitted N-heterocyclic carbene–copper complexes as efficient and recyclable catalysts for organic transformations
  作者：Zhifang Jia、Kewei Wang、Tao Li、Bien Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c5cy02260f

  日期：——

  it was used as a solid catalyst for some organic transformations. An oxidative condensation reaction of indoles, 1,3-dicarbonyl compounds and phenylglyoxal monohydrate was developed with the aid of the HCP–NHC–Cu catalyst, which produced various polysubstituted olefins in high yield. The three-component click reaction of NaN3, phenylacetylene and benzyl halide, the Ullmann C–N coupling and the Glaser

  通过简单的外部交联反应成功合成了负载在超交联聚合物（HCP）上的N-杂环卡宾（NHC）-铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮吸附，傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线光电子能谱（XPS），热重分析（TGA）对催化剂的结构和组成进行了表征。 ）和原子发射光谱（AES）。所获得的HCP–NHC–Cu催化剂具有大的BET表面积，大的孔体积以及良好的化学和热稳定性。因此，它被用作某些有机转化的固体催化剂。借助HCP–NHC–Cu催化剂，开发了吲哚，1,3-二羰基化合物与苯乙二醛一水合物的氧化缩合反应，从而以高收率生产了各种多取代烯烃。NaN的三组分点击反应如图3所示，在HCP-NHC-Cu催化剂的作用下，苯乙炔和苄基卤，Ullmann C-N偶联和Glaser偶联反应令人满意地进行。在这些反应结束时，催化剂易于回收并重复使用几次，而在所有反应中活性均没有明显损失。
• Synthesis of Allenes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Propargylic Bromides with Grignard Reagents
  作者：Qinghan Li、Hanmou Gau

  DOI：10.1055/s-0031-1290365

  日期：2012.3

  method for the synthesis of terminal allenes from cross-coupling of propargylic bromide with Grignard reagent. The reaction of propargylic bromide with 1.2 equivalents of Grignard reagent mediated by Ni(acac)2 (2 mol%) and Ph3P (4 mol%) in THF may produce terminal allenes in good yields and high regioselectivities at room temperature. allenes - nickel - propargylic bromide - Grignard reagent - cross-coupling

  我们描述了一种方便的方法，用于从炔丙基溴与格利雅试剂的交叉偶联中合成末端异戊烯。Ni（acac）2（2 mol％）和Ph 3 P（4 mol％）介导的炔丙基溴与1.2当量的Grignard试剂在THF中的反应可以在室温下以高收率和高区域选择性产生末端异烯。 丙二烯-镍-炔丙基溴-格氏试剂-交叉偶联
• Ipso selectivity in the reductive iodonio-Claisen rearrangement of allenyl(p-methoxyaryl)iodinanes
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Yukio Masaki

  DOI：10.1039/c39920000015

  日期：——

  Allenyl(aryl)iodinanes, generated from p-methoxy(diacetoxyiodo)arenes by the reaction with propyn-2-yl(trimethyl)silanes in the presence of BF3–Et2O in dichloromethane, undergo reductive ipso iodonio-Claisen rearrangement selectivity at –20 °C yielding ipso-substituted propynylarenes.

  在二氯甲烷中，在 BF3-Et2O 的存在下，通过与丙炔-2-基（三甲基）硅烷反应生成的对甲氧基（二乙酰氧基碘）烯丙基（芳基）碘烷，在 -20 °C 下发生还原性异碘-克莱森重排选择性反应，生成异取代的丙炔基烯丙基醚。
• The Coming of Age in Iodane‐Guided <i>ortho</i> ‐C−H Propargylation: From Insight to Synthetic Potential
  作者：Susana Izquierdo、Sébastien Bouvet、Yichen Wu、Sonia Molina、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/chem.201804058

  日期：2018.10.17

  reported that an acid‐activated form of phenyliodine diacetate, PhI(OAc)2, undergoes a reaction with propargyl‐silanes, germanes and stannanes to give the ortho‐propargyl iodobenzene. This formal C−H alkylation was proposed to take place through an unusual (even to date) iodonio‐based [3,3] rearrangement of an intermediate allenylsilane. Although this mechanistic principle has been invoked in related

  早在1991年Ochiai等人。报道称，酸活化形式的苯乙酸二乙酸苯酯PhI（OAc）2与炔丙基硅烷，锗烷和锡烷反应，生成邻苯二甲酸酯。炔丙基碘苯。有人提议这种正式的CH烷基化反应是通过中间烯基硅烷的不寻常（迄今为止）基于碘的[3,3]重排进行的。尽管这种机理原理已在相关的碘引导的CH偶联反应中被引用，但一些基本原理仍未得到解决，并且该反应很少采用。在本文中，提出了DFT证据，该证据最能描述为碘引导的亲电子芳族取代。通过使用新近优化的反应方案，可以显着减少不需要的还原过程，该方法的功效通过合成> 40种结构多样的邻碘炔丙基（或烯丙基）芳烃得到了证明。
• Synthesis of densely functionalised arenes using [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Jonathan Clayden、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/b700353f

  日期：——

  Rh(I)–catalysed [2 + 2 + 2] cycloaddition allows the synthesis of aryl ethers and diaryl methanes containing a high degree of steric hindrance from relatively simple diyne and alkyne precursors. The diarylmethanes made in this way show no evidence in their NMR spectra, however, of rotational restriction.

  Rh(I) 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成允许从相对简单的二炔和炔前体合成含有高度空间位阻的芳基醚和二芳基甲烷。然而，以这种方式制备的二芳基甲烷在其核磁共振谱中没有显示出旋转限制的证据。