2-(Tosylmethyl)-2-propen-1-ol | 143101-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Tosylmethyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2-(Tosylmethyl)prop-2-en-1-ol；2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 143101-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: XUXJADKQQKAJFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Tosylmethyl)-2-propen-1-ol 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 26.25h， 生成 4-(tosylmethyl)-3-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酸2-（锂硫基甲基）-2-丙-1-酸锂：有机合成中的γ-烷氧基烯丙基砜阴离子

  摘要：

  在与氧化氘，烷基卤化物和醛的反应中，以及在与α，β的共轭加成反应中，二锂化的2-（甲苯磺酰基甲基）-2-丙烯-1-醇（6）在烯丙基阴离子的α位上起亲核试剂的作用。 -不饱和羰基化合物。对于硝基烯烃，共轭加成发生在烯丙基阴离子的γ-位。通过与溴乙酸叔丁酯反应得到的羟基酯被转化为各种合成上有用的二烯和β，γ-不饱和δ-内酯。还研究了一些羟基砜与钠汞齐的还原性脱甲苯基化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89690-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-3-tosylpropene 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-(Tosylmethyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯：用于合成烯丙基砜的有用试剂

  摘要：

  由可商购的3-氯-2-（氯甲基）丙烯直接制备的2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（5）与多种杂多亲核试剂和格氏试剂反应，分别得到烯丙基砜7和8。在Barbier条件下，它还会在锌金属存在下与亲电试剂（如羰基化合物）反应，生成12型官能化烯丙基砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90126-7

文献信息

• 2-(Chloromethyl)-3-tosylpropene: An useful reagent for the synthesis of allyl sulfones
  作者：Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90126-7

  日期：1992.1

  2-(Chloromethyl)-3-tosylpropene (5) prepared directly from commercially available 3-chloro-2-(chloromethyl)propene reacts with a variety of heteronucleophiles and Grignard derivatives to afford allyl sulfones 7 and 8 respectively. It reacts also with electrophiles such as carbonyl compounds in the presence of zinc metal under Barbier conditions to give functionalized allyl sulfones of the type 12.

  由可商购的3-氯-2-（氯甲基）丙烯直接制备的2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（5）与多种杂多亲核试剂和格氏试剂反应，分别得到烯丙基砜7和8。在Barbier条件下，它还会在锌金属存在下与亲电试剂（如羰基化合物）反应，生成12型官能化烯丙基砜。
• Alonso Diego A., Najera Carmen, Sansano Jose M., Tetrahedron, 50 (1994) N 22, S 6603-6620
  作者：Alonso Diego A., Najera Carmen, Sansano Jose M.

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, ISAO;OHASHI, YUKIHIRO;TSUJI, JIRO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5183-5186
  作者：SHIMIZU, ISAO、OHASHI, YUKIHIRO、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• Tosylated lithium 2-(lithiomethyl)-2-propen-1-olate: a γ-alkoxide allyl sulfone anion in organic synthesis
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89690-3

  日期：——

  Dilithiated 2-(tosylmethyl)-2-propen-1-ol (6) functioned as a nucleophile at the α-position of the allylic anion in reactions with deuterium oxide, alkyl halides, and aldehydes, and in conjugate additions to α,β-unsaturated carbonyl compounds. With nitro-olefins conjugate addition occurred at the γ-position of the allylic anion. The hydroxy ester derived by reaction with tert-butyl bromoacetate was

  在与氧化氘，烷基卤化物和醛的反应中，以及在与α，β的共轭加成反应中，二锂化的2-（甲苯磺酰基甲基）-2-丙烯-1-醇（6）在烯丙基阴离子的α位上起亲核试剂的作用。 -不饱和羰基化合物。对于硝基烯烃，共轭加成发生在烯丙基阴离子的γ-位。通过与溴乙酸叔丁酯反应得到的羟基酯被转化为各种合成上有用的二烯和β，γ-不饱和δ-内酯。还研究了一些羟基砜与钠汞齐的还原性脱甲苯基化作用。

表征谱图