ethyl 2-(sulfonylmethyl) allyl carbonate | 94834-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(sulfonylmethyl) allyl carbonate
• 英文别名: Carbonic acid ethyl 2-(tosylmethyl)prop-2-enyl ester；ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]prop-2-enyl carbonate
• CAS: 94834-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S
• 分子量: 298.36
• InChiKey: HMBPHIDBONDCOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(sulfonylmethyl) allyl carbonate 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4-Methylene-2-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用2-（磺酰基甲基）-或2-（氰甲基）烯丙基碳酸酯进行钯催化的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在PD 2（dba）3 ·.CHCl 3 -dppe催化剂存在下，乙基2-（磺酰基甲基）-或2-（氰基甲基）烯丙基碳酸酯与α，β-不饱和酯或酮反应，可选择性地高度官能化环戊烷丰产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81558-6
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-toluenesulfinate tetrahydrate 在 钯 、 三苯基膦 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 2-(sulfonylmethyl) allyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用2-（磺酰基甲基）-或2-（氰甲基）烯丙基碳酸酯进行钯催化的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在PD 2（dba）3 ·.CHCl 3 -dppe催化剂存在下，乙基2-（磺酰基甲基）-或2-（氰基甲基）烯丙基碳酸酯与α，β-不饱和酯或酮反应，可选择性地高度官能化环戊烷丰产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81558-6

文献信息

• SHIMIZU, ISAO;OHASHI, YUKIHIRO;TSUJI, JIRO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5183-5186
  作者：SHIMIZU, ISAO、OHASHI, YUKIHIRO、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction using 2-(sulfonylmethyl)- or 2-(cyanomethyl)allyl carbonate
  作者：Isao Shimizu、Yukihiro Ohashi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81558-6

  日期：1984.1

  Reaction of ethyl 2-(sulfonylmethyl)- or 2-(cyanomethyl)allyl carbonate with α,β-unsaturated esters or ketones in the presence of PD2(dba)3·.CHCl3-dppe catalyst gave highly functionalized cyclopentanes regio-selectively in good yields.

  在PD 2（dba）3 ·.CHCl 3 -dppe催化剂存在下，乙基2-（磺酰基甲基）-或2-（氰基甲基）烯丙基碳酸酯与α，β-不饱和酯或酮反应，可选择性地高度官能化环戊烷丰产。