6-O-methylhamatine | 32215-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-O-methylhamatine
• 英文别名: (1S,3S)-5-(4,5-dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 32215-20-6；54382-93-3；65877-54-5；133267-32-0；135094-05-2；135094-07-4
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄
• 分子量: 421.536
• InChiKey: RVMRJGIRKITWGW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carbonitrile 在 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 乙酸铵 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三异丁基铝 、 triethyloxonium fluoroborate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 6-O-methylhamatine
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的合成方法。第2部分。（–）- O-甲基顺氯cladine和（+）- O-甲基hamatine及其对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了萘基-异喹啉生物碱（-）- O-甲基-tantantrotrod的非对称全合成；39。该合成方法还提供了到达阻转异构体（+）- O-甲基ham丁啶43和这些生物碱的对映异构体的途径。联芳基键的不对称结构涉及衍生自2-（2-溴-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-二恶烷7的格利雅试剂与（+）-（4 S，5 S）-4的反应-（甲氧基甲基）-5-苯基-2-（1,4,5-三甲氧基-2-萘基）-4,5-二氢恶唑5。

  DOI：

  10.1039/p19910000845

文献信息

• Synthetic approaches to the alkaloids of the ancistrocladaceae: (–)-O-methylancistrocladine and (+)-O-methylhamatine
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39900000894

  日期：——

  An asymmetric total synthesis of the naphthylisoquinoline alkaloid (–)-O-methylancistrocladine (2) is described; the synthetic method also provides routes to the atropisomer O-methylhamatine (4) and the enantiomers of these alkaloids.

  记载了萘基异喹啉生物碱（-）- O-甲基顺二十二烷（2）的不对称全合成。合成方法还提供了到达阻转异构体O-甲基哈马汀（4）和这些生物碱的对映异构体的途径。
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 894-896
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic approaches to the naphthyl-isoquinoline alkaloids. Part 2. The total synthesis of (–)-O-methylancistrocladine and (+)-O-methylhamatine and their enantiomers
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19910000845

  日期：——

  of the naphthyl-isoquinoline alkaloids (–)-O-methytancistrocladine 39 is described; the synthetic method also provides routes to the atropisomer (+)-O-methylhamatine 43 and the enantiomers of these alkaloids. The asymmetric construction of the biaryl linkage involved the reaction of the Grignard reagent derived from 2-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane 7 with (+)-(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-(1

  描述了萘基-异喹啉生物碱（-）- O-甲基-tantantrotrod的非对称全合成；39。该合成方法还提供了到达阻转异构体（+）- O-甲基ham丁啶43和这些生物碱的对映异构体的途径。联芳基键的不对称结构涉及衍生自2-（2-溴-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-二恶烷7的格利雅试剂与（+）-（4 S，5 S）-4的反应-（甲氧基甲基）-5-苯基-2-（1,4,5-三甲氧基-2-萘基）-4,5-二氢恶唑5。