2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamido)cyclohex-1-enecarboxylic acid | 1616119-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamido)cyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)propanoylamino]cyclohexene-1-carboxylic acid；2-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoylamino]cyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 1616119-19-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: UBLBLKOMUBYESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamido)cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-（丙烯酰胺基）环己-1-烯羧酸衍生物作为HCA1，HCA2和HCA3受体激动剂的合成与评价

  摘要：

  2-（3-（萘-2-基）丙酰胺基）环己-1-烯羧酸及其6-羟基萘-2-基类似物是众所周知的羟基羧酸（HCA）受体HCA2激动剂。一系列2-酰胺基环己-1-烯羧酸的新型芳基衍生物，其中包含刚性元素，例如E-双键，三键以及反式或顺式设计并合成了取代的环丙烷环，而不是分子酰胺部分中的饱和乙烷接头，并利用3'-5'-环腺苷一磷酸来活化衍生物的HCA1，HCA2和HCA3受体的能力（评估了cAMP）分析。SAR研究表明，适当分子的硬化可以调节HCA2受体激活的效力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.011

文献信息

• Synthesis and evaluation of (E)-2-(acrylamido)cyclohex-1-enecarboxylic acid derivatives as HCA1, HCA2, and HCA3 receptor agonists
  作者：Olga Bobileva、Rasma Bokaldere、Vija Gailite、Ilze Kaula、Martins Ikaunieks、Gunars Duburs、Ramona Petrovska、Ilona Mandrika、Janis Klovins、Einars Loza

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.011

  日期：2014.7

  hydroxyl-carboxylic acid (HCA) receptor HCA2 agonists. A series of novel aryl derivatives of 2-amidocyclohex-1-ene carboxylic acid that contained rigidity elements, such as an E-double bond, triple bond, and trans or cis-substituted cyclopropane rings, instead of the saturated ethane linker in the amide part of the molecules were designed and synthesized, and the derivatives’ potency for the activation of HCA1, HCA2

  2-（3-（萘-2-基）丙酰胺基）环己-1-烯羧酸及其6-羟基萘-2-基类似物是众所周知的羟基羧酸（HCA）受体HCA2激动剂。一系列2-酰胺基环己-1-烯羧酸的新型芳基衍生物，其中包含刚性元素，例如E-双键，三键以及反式或顺式设计并合成了取代的环丙烷环，而不是分子酰胺部分中的饱和乙烷接头，并利用3'-5'-环腺苷一磷酸来活化衍生物的HCA1，HCA2和HCA3受体的能力（评估了cAMP）分析。SAR研究表明，适当分子的硬化可以调节HCA2受体激活的效力和选择性。