Zanamivir Azide Methyl Ester | 185382-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Zanamivir Azide Methyl Ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-3-acetamido-4-azido-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 185382-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₇
• 分子量: 330.298
• InChiKey: MMLUEZXBKJUPII-JBSYKWBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zanamivir Azide Methyl Ester 以55.5的产率得到扎那米韦中间体2
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF N-ACETYL NEURAMINIC ACID DERIVATIVES
  [FR] SYNTHESE DE DERIVES DE L'ACIDE N-ACETYLE NEURAMINIQUE

  摘要：

  一种制备5-乙酰胺基-2,3,4,5-四去氧-4-胍基-D^_-甘油-D^_-半乳糖-2-烯-吡喃糖酸的方法，包括对5-乙酰胺基-4-氰基酰胺-2,3,4,5-四去氧-D^_-甘油-D^_-半乳糖-2-烯-吡喃糖酸进行胺化反应。

  公开号：

  WO1994007885A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-azido-2,3-didehydro-2,3,4,5-tetradeoxy-D-glycero-D-talo-2-nonulopyranosidonate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以94%的产率得到Zanamivir Azide Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Sialidase inhibitors related to zanamivir. Further SAR studies of 4-amino-4H-pyran-2-carboxylic acid-6-propylamides

  摘要：

  SAR investigations of the 4- and 5-positions of a series of 4-amino-4H-pyran-2-carboxylic acid 6-carboxamides are reported. Potent inhibitors of influenza A sialidase with marked selectivity over the influenza B enzyme were obtained when the basic 4-amino substituent was replaced by hydroxyl or even deleted. Modifications at the 5-position exhibited a tight steric requirement, with trifluoroacetamide being optimal. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00019-1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF N-ACETYL NEURAMINIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE L'ACIDE N-ACETYLE NEURAMINIQUE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1994007885A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) A method for the preparation of 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoxy-4-guanidino-D^_-glycero-D^_-galacto-non-2-eno-pyranosonic acid which comprises amination of 5-acetamido-4-cyanoamide-2,3,4,5-tetradeoxy-D^_-glycero-D^_-galacto-non-2-enopyranosonic acid.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de l'acide 5-acétamido-2,3,4,5-tétradésoxy-4-guanidino-D^_-glycéro-D^_-galacto-non-2-énopyranosonique. Ce procédé consiste en une réaction d'amination de l'acide 5-acétamido-4-cyanoamide-2,3,4,5-tétradésoxy-D^_-glycéro-D^_-galacto-non-2-énopyranosonique.

  一种制备5-乙酰胺基-2,3,4,5-四去氧-4-胍基-D^_-甘油-D^_-半乳糖-2-烯-吡喃糖酸的方法，包括对5-乙酰胺基-4-氰基酰胺-2,3,4,5-四去氧-D^_-甘油-D^_-半乳糖-2-烯-吡喃糖酸进行胺化反应。
• Carbohydr. Res. 1994, 259, 301-305
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1173-1180
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sialidase inhibitors related to zanamivir. Further SAR studies of 4-amino-4H-pyran-2-carboxylic acid-6-propylamides
  作者：Paul G Wyatt、Barry A Coomber、Derek N Evans、Torquil I Jack、Heather E Fulton、Alan J Wonacott、Peter Colman、Jose Varghese

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00019-1

  日期：2001.3

  SAR investigations of the 4- and 5-positions of a series of 4-amino-4H-pyran-2-carboxylic acid 6-carboxamides are reported. Potent inhibitors of influenza A sialidase with marked selectivity over the influenza B enzyme were obtained when the basic 4-amino substituent was replaced by hydroxyl or even deleted. Modifications at the 5-position exhibited a tight steric requirement, with trifluoroacetamide being optimal. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Drugs Fut. 1996, 21, 375-382
  作者：

  DOI：——

  日期：——