1-(prop-2'-eneoxy)-3-(selenophenyl)propan-2-ol | 67592-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(prop-2'-eneoxy)-3-(selenophenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 3-(allyloxy)-2-hydroxypropyl phenyl selenide；1-(allyloxy)-3-(phenylselanyl)propan-2-ol；1-Phenylselanyl-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• CAS: 67592-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Se
• 分子量: 271.218
• InChiKey: NXKDNXDOYGLQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2'-eneoxy)-3-(selenophenyl)propan-2-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-Allyloxymethyl-4-methyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  通过有机碲和有机硒中间体的基团转移环化或还原自由基环化，从环氧化物中得到四氢呋喃衍生物。

  摘要：

  单取代的环氧化物从空间上受阻最小的一面通过苯碲酸根和苯硒酸根试剂进行区域特异性开环，分别得到芳基β-羟烷基碲化物和硒化物。通过在四氢呋喃中用烯丙基溴/氢化钠处理将这些材料进行O-烯丙基化，并在与炔丙基溴/氢化钠反应时将O-prop-2-炔化。在含有40 mol％的六丁基二锡的苯中进行光解后，发现β-（烯丙氧基）烷基芳基碲化物经历了基团转移环化，从而获得了2-取代的4-[（（芳基碲基）甲基]四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3- 1/10）。芳基β-（丙-2-炔氧基）烷基碲化物类似地得到E / Z比接近于1的2-取代的4-[（芳基碲基）亚甲基]四氢呋喃。β-（烯丙氧基）烷基芳基硒化物和芳基β-（丙-2-基氧基氧基）烷基硒化物未进行基团转移环化。在氢化三丁基锡和2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，发现前一种化合物以高收率进行还原性自由基环化，得到2-取代的4-甲基四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3-1

  DOI：

  10.1021/jo961578n
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-[(prop-2-en-1-yloxy)methyl]oxirane 、 碘苯 在 selenium 、 potassium phosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-(prop-2'-eneoxy)-3-(selenophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基碘化物和硒粉的铜催化环氧乙烷开环反应

  摘要：

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01274

文献信息

• Ultrasonic formation and reactions of sodium phenylselenide
  作者：Steven V. Ley、lan A. O'Neil、Caroline M.R. Low

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82086-x

  日期：1986.1

  Treatment of diphenyldiselenide with sodium metal in tetrahydrofuran under ultrasonic conditions conveniently gave a suspension of sodium phenylselenide which could be transferred by syringe or cannula and reacted with sulphonates, halides and epoxides.

  在超声条件下用钠在四氢呋喃中用金属钠处理二苯二硒化物，可以方便地得到苯基硒化钠的悬浮液，该悬浮液可以通过注射器或套管转移，并与磺酸盐，卤化物和环氧化物反应。
• One-Pot Synthesis of β-Amino/β-Hydroxy Selenides and Sulfides from Aziridines and Epoxides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1055/s-0029-1216960

  日期：2009.10

  Diaryl disulfides and diselenides undergo facile cleavage on treatment with rongalite (sodium hydroxymethanesulfinate) to generate the corresponding thiolate and selenolate species in situ, which effect the ring opening of aziridines and epoxides in a regio­selective manner. A simple, mild, cost-effective protocol has been developed to prepare β-amino and β-hydroxy sulfides and selenides in a one-pot operation.

  二芳基二硫和二硒化物在与隆伽利特（羟甲基亚磺酸钠）反应时容易发生裂解，生成相应的硫醇盐和硒醇盐物种，这些物质能够选择性地促进氮杂环和环氧化物的开环反应。已开发出一种简单、温和、成本效益高的一锅法操作，用于制备β-氨基和β-羟基硫化物和硒化物。
• Silver-Catalyzed One-Pot Three-Component Selective Synthesis of β-Hydroxy Selenides
  作者：Tao Leng、Ge Wu、Yun-Bing Zhou、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800896

  日期：2018.11.16

  A convenient, multi‐component reaction of organoboronic acids, selenium powder and epoxides has been developed, providing an efficient protocol for the synthesis of β‐hydroxy selenides with excellent selectivity and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through the silver‐catalyzed radical selenation of the arylboronic acids to generate

  已经开发了一种方便的有机硼酸，硒粉和环氧化物的多组分反应，为合成β-羟基硒化物提供了有效的方法，具有出色的选择性和良好的官能团耐受性。初步的机理研究表明，该反应通过芳基硼酸的银催化的自由基硒化反应生成二硒化物，以及随后的硒介导的环氧化物的硒选择性开环芳基硒化反应。
• Ultrasound Assisted Ring-Opening Reaction of Epoxides with 1,2-DiphenylDiselenide
  作者：Tianxing Cheng、Xiangyong Zheng、Qiang Ke

  DOI：10.3184/174751911x13149579868111

  日期：2011.9

  Ultrasound assisted ring-opening of epoxides with 1,2-diphenyldiselenide in PEG-400/H₂O in the presence of sodium dithionite has been developed, affording β-hydroxy selenides with high regioselectivity in good to excellent yields. Importantly, the present protocol is very practical and highly efficient since it does not require the use of expensive and unpleasant smelly reagent.

  在 PEG-400/H2O 中，在亚硫酸氢钠的存在下，开发了超声波辅助环氧化物与 1,2-二苯基二硒化物的开环反应，以良好甚至极佳的产率获得了具有高区域选择性的 β-羟基硒化物。重要的是，本方案无需使用昂贵且气味难闻的试剂，因此非常实用且高效。
• Lv, Guangshu; Li, Ting; Hu, Ruijia, Journal of Chemical Research, 2010, # 10, p. 549 - 552
  作者：Lv, Guangshu、Li, Ting、Hu, Ruijia、Chen, Jiuxi、Ding, Jinchang、Wu, Huayue

  DOI：——

  日期：——