(5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester | 30239-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-γ-hydroxy-DL-leucine-lactone；N-Benzyloxycarbonyl-γ-hydroxy-DL-leucin-lacton；5,5-Dimethyl-α-benzyloxycarbonylaminobutyrolacton；benzyl N-(5,5-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl)carbamate
• CAS: 30239-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• mdl: MFCD18430555
• 分子量: 263.293
• InChiKey: KWNDZSJEZBTGAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Michl, Kurt, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 1, p. 33 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Intermediates: α-Amino-γ-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a050

文献信息

• Über Peptidsynthesen, XLVI. Synthese von Peptiden des γ-Hydroxy-leucins
  作者：Heinz Faulstich、Heinrich Trischmann

  DOI：10.1002/jlac.19707410107

  日期：1970.11.30

  Dia Synthese von L-Tryptophyl-L-γ-hydroxyleucyl-L-alanyl-D-threonin-methylester (6), einer Teilsequenz des Knollenblätterpilzgiftes Phalloin, welche wegen der anchimer erleichterten Peptid-Spaltung durch die γ-Hydroxyl-Gruppe mit besonderen Schwierigkeiten verbunden ist, gelingt wie folgt: Aus Z-DL-γHydroxy-leucinlation wird mit L-Alanin-Na in der Imidazol-Schmelze Z-DL-γ-Hydroxyleucyl-L-alanin (4a)

  L-色氨酸-L-γ-羟基亮氨酰-L-丙氨酰-D-苏氨酸甲酯的合成（6），是块茎真菌毒物鬼笔环肽序列的一部分，由于其被肽裂解的嵌合肽特别困难。 γ-羟基连接，成功如下：Z-DL-γ-羟基亮氨酰-L-丙氨酸（4a）是由咪唑熔融重氮甲烷中的L-丙氨酸-Na与Z-DL-γ-羟基-亮氨酸反应制得的。酯化为更稳定的4b。Z催化氢解裂解后，具有ZL-色氨酸的酯4c成为非对映三肽酯5b的混合物偶合，在水解后，它会通过混合的烷基碳酸酐与D-苏氨酸甲酯结合。除LDLD非对映异构体外，通过分步结晶从反应混合物中获得LDLD四肽衍生物6。
• Amino Acid Intermediates: α-Amino-γ-lactones
  作者：Jeanne Fillman、Noel Albertson

  DOI：10.1021/ja01181a050

  日期：1948.1
• Michl, Kurt, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 1, p. 33 - 39
  作者：Michl, Kurt

  DOI：——

  日期：——