2,4,6-三溴-1,3,5-三甲氧基苯 | 105404-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4,6-三溴-1,3,5-三甲氧基苯
• 英文名称: 2,4,6-tribromo-1,3,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: 1,3,5-Tribromo-2,4,6-trimethoxybenzene
• CAS: 105404-90-8
• 化学式: C₉H₉Br₃O₃
• 分子量: 404.881
• InChiKey: ADAADQHCXJGTIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  375.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴-1,3,5-三甲氧基苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,3,5-tris(5-(pyridine-4-yl)furan-2-yl)-2,4,6-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用于客体自适应分子识别的双壁打结笼

  摘要：

  我们从灵活的三足配体合成了一个双壁打结笼。特征性的双壁结构在包含有机分子时提供了独特的空腔自适应行为，核磁共振和 X 射线测量证明了这一点。受打结拓扑限制的半柔性宿主框架使动力学分子识别成为可能，揭示了两种不同客体从其混合物中的顺序结合。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00459
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以99%的产率得到2,4,6-三溴-1,3,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  用于客体自适应分子识别的双壁打结笼

  摘要：

  我们从灵活的三足配体合成了一个双壁打结笼。特征性的双壁结构在包含有机分子时提供了独特的空腔自适应行为，核磁共振和 X 射线测量证明了这一点。受打结拓扑限制的半柔性宿主框架使动力学分子识别成为可能，揭示了两种不同客体从其混合物中的顺序结合。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00459

文献信息

• Multicomponent Self-Assembly of Metallo-Supramolecular Macrocycles and Cages through Dynamic Heteroleptic Terpyridine Complexation
  作者：Shih-Yu Wang、Jyun-Yang Huang、Yen-Peng Liang、Yun-Jui He、Yu-Sheng Chen、Yi-Yang Zhan、Shuichi Hiraoka、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Yi-Tsu Chan

  DOI：10.1002/chem.201801753

  日期：2018.7.2

  metallocage was also realized by using two self‐recognizable tritopic building blocks. The photophysical study of the metallo‐supramolecules assembled from the d10 metal ions revealed intense ligand‐based photoluminescence in solution. The self‐assembly strategy described here provides an efficient methodology for building pre‐programmable, sophisticated supramolecular architectures furnished with photoactivity

  通过在6,6''-二（2,6-二甲氧基苯基）-取代的和未取代的基于联吡啶的配体的组合下，可以在环境条件下自发形成杂合镉（II）双（叔吡啶）络合物。在这种动态杂合剂络合的基础上，可以很容易地从预先设计的多组分系统中以定量产率组装各种金属-超分子大环化合物和笼子。互补的结扎增强了自我识别能力，有助于将四成分动态库的形状依赖型自分类分为两个明确定义的平行四边形。另外，纯合和杂合复合物之间的微妙的不稳定性导致定点选择性Cd II –Zn IISierpiński三角形中的重金属化。通过使用两个可自我识别的三位构造单元，也可以轻松构建十二面体四面体金属位点。由d 10个金属离子组装而成的金属超分子的光物理研究表明，溶液中存在强的基于配体的光致发光。此处描述的自组装策略为构建具有光活性的可预编程，复杂的超分子体系结构提供了一种有效的方法。
• Catalytic halogenation of selected organic compounds mimicking vanadate-dependent marine metalloenzymes
  作者：Chimmanamada U. Dinesh、Rajiv Kumar、Bipin Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c39950000611

  日期：——

  The ammonium metavanadate, mimicking vanadate-dependent metalloenzymes, efficiently catalyses the halogenation of a variety of organic substrates in dilute conditions in moderate to good yields using dilute hydrogen peroxide (30%) as an oxidizing agent exhibiting remarkable ortho selectivity with electron-rich aromatics.

  偏钒酸铵作为一种模拟钒依赖性金属酶的物质，在稀释条件下高效催化多种有机底物的卤化反应，在中等至良好的产率下，使用稀双氧水（30%）作为氧化剂，对富电子芳香族化合物具有显著的邻位选择性。
• A general procedure for the synthesis of methylthio-, methylseleno- and methyltelluro-substituted aromatic compounds
  作者：Lars Engman、Jonas S.E. Hellberg

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80366-1

  日期：1985.12

  A one-pot procedure is described which allows the facile introduction of one or two methylchalcogeno groups into a variety of monobromo or dibromo aromatics. The bromo compounds were converted to their corresponding lithio derivatives by treatment with t-butyllithium in tetrahydrofuran at −78°C, and these derivatives were then treated, at ambient temperature with elemental sulfur, selenium, or tellurium

  描述了一种一锅法，其允许容易地将一个或两个甲基硫属元素基引入各种单溴或二溴芳族化合物中。通过在-78℃下在四氢呋喃中用叔丁基锂处理，将溴代化合物转化为其相应的硫代衍生物，然后在环境温度下用元素硫，硒或碲处理这些衍生物。最后，将所得的硫醇锂，硒酸锂和碲酸锂用甲基碘甲基化，以得到各种甲基硫属元素取代的芳族化合物的良好收率（通常为50-80％）。该方法不能用于合成邻二取代化合物或同时引入三个甲基硫属元素基。
• Multicomponent Metallo-Supramolecular Nanocapsules Assembled from Calix[4]resorcinarene-Based Terpyridine Ligands
  作者：Lipeng He、Shi-Cheng Wang、Lin-Ting Lin、Jhen-Yu Cai、Lijie Li、Tsung-Han Tu、Yi-Tsu Chan

  DOI：10.1021/jacs.0c01482

  日期：2020.4.15

  calix-like shape, the structural diversity of assemblies is mostly restricted to dimeric and hexameric capsules. Previously, we reported a spontaneous heteroleptic complexation strategy based on a pair of self-recognizable terpyridine-based ligands and CdII ions. Building on this complementary ligand pairing system, herein three types of nanocapsules, including a dimeric capsule, a Sierpiński triangular prism

  四官能化杯[4]间苯二酚空腔通常用作构建配位驱动自组装胶囊的超分子支架。然而，由于杯状形状，组件的结构多样性主要限于二聚体和六聚体胶囊。以前，我们报道了一种基于一对可自我识别的三联吡啶基配体和 CdII 离子的自发杂配络合策略。基于这种互补配体配对系统，本文中三种类型的纳米胶囊，包括二聚体胶囊、谢尔宾斯基三角棱柱和立方星，可以通过四位空腔基配体和各种多位配体之间的动态络合反应容易地获得。 CdII 离子的存在。二聚体胶囊组件在四组分系统中显示出与间隔物长度相关的自分类行为。此外，谢尔宾斯基三角棱镜和立方星的精确多组分自组装分别具有三个和六个基于腔体的图案，表明这种自组装方法能够有效地提高含杯[4]间苯二酚的结构复杂性金属超分子。
• Will, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 615
  作者：Will

  DOI：——

  日期：——