1,3,5-trimethoxybenzene-d₃ | 35564-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxybenzene-d₃
• 英文别名: 1,3,5-trimethoxybenzene-2,4,6-d₃；1,3,5-Trimethoxy-benzol-2,4,6-d(3)；1,3,5-Trideuterio-2,4,6-trimethoxybenzene
• CAS: 35564-11-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 171.169
• InChiKey: LKUDPHPHKOZXCD-WVALGTIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxybenzene-d₃ 在 三(五氟苯基)硼烷 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1,3,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-富电子芳族和杂芳族化合物的区域选择性氘代反应

  摘要：

  氘标记的化合物在生命科学中得到广泛应用。在此，报道了以B（C 6 F 5）3为催化剂，D 2 O为氘源的富电子（杂）芳族化合物的氘化。该协议高效，简单易操作，并成功应用于包括自然神经递质类褪黑激素在内的23种底物的氘化。假定O–D键的弱化最终导致亲电性D +的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02701
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 cesium bis(trimethylsilyl)amide 、 氘 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以99%的产率得到1,3,5-trimethoxybenzene-d₃
  参考文献：
  名称：

  重碱金属酰胺催化剂对药物进行定向芳香氘化和氚化

  摘要：

  氘和氚标记的化合物在药物开发过程中发挥着重要作用。使用过渡金属催化剂的邻位定向氢同位素交换（HIE）是标记各种芳香族化合物最成熟的方法之一，但在芳香族醚和氟化物方面取得的成功有限。在此，我们提出了一种在重碱金属酰胺催化下用 D 2 /T 2 气体直接 HIE 催化芳族醚和氟化物的实用方法。使用市售的氨基钾KN(SiMe 3 ) 2 作为HIE催化剂，我们成功实现了具有高比活性的复杂药物化合物的氚化。这种简单实用的方法为过渡金属催化 HIE 提供了宝贵的补充，能够扩大底物范围并拓宽 HIE 工具箱以实现有效的同位素标记。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算揭示了芳香族C-H键和碱金属酰胺之间有趣的动力学去质子平衡，并很好地解释了碱金属酰胺催化剂MN(SiMe 3 ) （M = Cs、K 和 Na）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01807

文献信息

• Radical–Radical Cross-Coupling for C–S Bond Formation
  作者：Zhiliang Huang、Dongchao Zhang、Xiaotian Qi、Zhiyuan Yan、Mengfan Wang、Haiming Yan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00764

  日期：2016.5.20

  A new method was demonstrated to overcome the selectivity issue of radical–radical cross-coupling toward the synthesis of asymmetric diaryl thioethers. The preliminary mechanism was revealed by radical-trapping experiments, DFT calculations, and kinetics, etc., indicating that the C–S bond formed through cross-coupling of a thiyl radical and an aryl radical cation. Moreover, the formation of an aryl

  实验证明了一种新方法可以克服自由基-自由基交叉偶联对不对称二芳基硫醚合成的选择性问题。自由基捕获实验，DFT计算和动力学等方法揭示了其初步机理，表明通过硫基自由基和芳基阳离子的交叉偶联形成了C–S键。此外，形成芳基阳离子而不是C–H键断裂被确定为限速步骤。
• Synthesis of functionalized carbo- and heterocycles via gold-catalyzed cycloisomerization reactions of enynes
  作者：Lucie Leseurre、Chung-Meng Chao、Tomohiro Seki、Emilie Genin、Patrick Y. Toullec、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.105

  日期：2009.2

  conditions were compatible with various functional groups on the nucleophiles. Severe limitations were observed when the allylic position of the enyne is substituted by electron-withdrawing groups. The mechanism of the reaction was investigated via the synthesis of a deuterated aromatic ring: we showed that the source of proton involved in the protodemetallation step originates from the acidic activated

  PPh 3 AuCl / AgSbF 6催化体系促进了Friedel-Crafts串联式将富电子的芳族和杂芳族衍生物加到未活化的烯烃中，然后进行C-C键环化反应。该系统的效率允许在很短的时间内进行室温反应。研究了该反应的范围和局限性。反应条件与亲核试剂上的各种官能团相容。当烯炔的烯丙基位置被吸电子基团取代时，观察到严重的局限性。通过氘代芳环的合成研究了反应机理：我们表明，参与原金属脱金属步骤的质子源于亲核试剂的酸性活化C-H键。
• Efficient Continuous-Flow H–D Exchange Reaction of Aromatic Nuclei in D2O/2-PrOH Mixed Solvent in a Catalyst Cartridge Packed with Platinum on Carbon Beads
  作者：Kwihwan Park、Naoya Ito、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.20200325

  日期：2021.2.15

  Herein, a continuous-flow deuteration methodology for various aromatic compounds is developed based on heterogeneous platinum-catalyzed hydrogen-deuterium exchange. The reaction entailed the transf...

  在此，基于多相铂催化氢-氘交换，开发了一种用于各种芳族化合物的连续流氘化方法。该反应需要转移...
• Silver-catalyzed regioselective deuteration of (hetero)arenes and α-deuteration of 2-alkyl azaarenes
  作者：Baobiao Dong、Xuefeng Cong、Na Hao

  DOI：10.1039/d0ra02358b

  日期：——

  A simple silver-catalyzed regioselective deuteration of (hetero)arenes and α-deuteration of 2-alkyl azaarenes has been described. This strategy provides an efficient and practical avenue to access various deuterated electron-rich arenes, azaarenes and α-deuterated 2-alkyl azaarenes with good to excellent deuterium incorporation utilizing D2O as the source of deuterium atoms.

  已经描述了（杂）芳烃的简单银催化区域选择性氘化和 2-烷基氮杂芳烃的 α-氘化。该策略为利用 D 2 O 作为氘原子源获得各种氘代富电子芳烃、氮杂芳烃和 α-氘代 2-烷基氮杂芳烃提供了一种有效且实用的途径，这些氘代具有良好的氘掺入能力。
• Cu-Catalyzed Denitrogenative Ring-Opening of 3-Aminoindazoles for the Synthesis of Aromatic Nitrile-Containing (Hetero)Arenes
  作者：Yao Zhou、Shuilin Deng、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02629

  日期：2018.10.5

  example for denitrogenative ring-opening of 3-aminoindazoles. This novel reactivity of 3-aminoindazoles enables the production of diverse aromatic nitrile-containing (hetero)arenes via C–H arylation of (hetero)arenes with wide subsrate scope under mild conditions.

  本文报道了3-氨基吲唑的两个C–N键的空前的Cu催化氧化裂解，这代表了3-氨基吲唑的脱氮开环的第一个实例。3-氨基吲唑的这种新颖的反应性使得在温和条件下，通过（杂）芳烃的C–H芳基化反应，可以生产各种含芳香腈的（杂）芳烃。