1,4-双[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪双盐酸盐 | 346451-15-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪双盐酸盐
• 中文别名: 1,4-二[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪；西替利嗪杂质D
• 英文名称: 1,4-bis-(4-chloro-benzhydryl)-piperazine
• 英文别名: 1,4-Bis-(4-chlor-benzhydryl)-piperazin；1,4-bis-(4-chlorobenzhydryl)piperazine；1,4-Bis[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazine；1,4-bis[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazine
• CAS: 346451-15-8；856841-95-7
• 化学式: C₃₀H₂₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD01580184
• 分子量: 487.472
• InChiKey: ZHKWYPRSELVIIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180°C (dec.)
• 沸点：
  270-275 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（轻微溶解、加热、超声处理）、DMSO（轻微溶解、加热）、甲醇（轻微溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Cetirizine Impurity D 是 Cetirizine 的杂质。Cetirizine 属于第二代抗组胺剂，是一种特异的、具有口服活性的 H1 受体拮抗剂，标记有显著的抗过敏特性，能够抑制过敏反应期间嗜酸性粒细胞趋化作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-氯二苯氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 生成 1,4-双[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Morren et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1951, vol. 60, p. 282,288

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-氯二苯甲基)哌嗪 、 4-氯二苯氯甲烷 、 disodium;carbonate 在 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 1,4-双[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪双盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 以The desired compound 1,4-bis-(4-chlorobenzhydryl)piperazine 22 is obtained by purification of the crude product with the use of HPLC的产率得到1,4-双[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  H1—histamine receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型多结合化合物（制剂），它们是H1组胺受体拮抗剂，并且包括这种化合物的制药组合物。因此，本发明的多结合化合物和制药组合物可用于治疗和预防过敏性疾病，如鼻炎、荨麻疹、哮喘和过敏性休克等。

  公开号：

  US06420560B1

文献信息

• Efficient synthesis of deuterium labeled hydroxyzine and aripiprazole
  作者：Mohit Vohra、Mahendra Sandbhor、Andrew Wozniak

  DOI：10.1002/jlcr.3298

  日期：2015.6.15

  Hydroxyzine and aripiprazole are active pharmaceutical ingredients that have been largely acknowledged for their antipsychotic properties. Deuterium labeled isotopes of hydroxyzine and aripiprazole are internal standards that can aid in the further research of non-isotopic forms via quantification analysis using HPLC-MS/MS. The synthesis of hydroxyzine-d8 was accomplished by coupling piperazine-d8 with 4-chlorobenzhydryl chloride followed by the reaction of the first intermediate with 2-(2-chloroethoxy) ethanol to afford 11.7% of hydroxyzine-d8 with 99.5% purity. The synthesis of aripiprazole-d8 was also achieved in two steps. 1,4-Dibromobutane-d8 reacted with 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone. The first intermediate was then coupled with 1-(2, 3-dichlorophenyl)piperazine hydrochloride to produce 33.4% of aripiprazole-d8 with 99.93% purity.

  羟嗪和阿立哌唑是被广泛认可的活性药物成分，具有抗精神病特性。氘标记的羟嗪和阿立哌唑同位素作为内标，可以通过高效液相色谱-质谱/质谱 (HPLC-MS/MS) 定量分析，帮助进一步研究非同位素形式。 羟嗪-d8 的合成是通过将氘标记的哌嗪与 4-氯苯甲基氯偶联而实现的，随后第一个中间体与 2-(2-氯乙氧基)乙醇反应，最终得到 11.7% 的羟嗪-d8，纯度为 99.5%。阿立哌唑-d8 的合成同样通过两个步骤完成。1,4-二溴丁烷-d8 与 7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮反应。然后，第一个中间体与 1-(2, 3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐偶联，最终生成 33.4% 的阿立哌唑-d8，纯度为 99.93%。
• US6420560B1
  申请人：——

  公开号：US6420560B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• Morren et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1951, vol. 60, p. 282,288
  作者：Morren et al.

  DOI：——

  日期：——
• H1—histamine receptor antagonists
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：US06420560B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  This invention relates to novel multibinding compounds (agents) that are H1 histamine receptor antagonists and pharmaceutical compositions comprising such compounds. Accordingly, the multibinding compounds and pharmaceutical compositions of this invention are useful in the treatment and prevention of allergic diseases such as rhinitis, urticaria, asthma, and anaphylaxis, and the like.

  本发明涉及一种新型多结合化合物（制剂），它们是H1组胺受体拮抗剂，并且包括这种化合物的制药组合物。因此，本发明的多结合化合物和制药组合物可用于治疗和预防过敏性疾病，如鼻炎、荨麻疹、哮喘和过敏性休克等。