(4R,5S,2'S)-3-(α-bromopropionyl)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one | 176018-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S,2'S)-3-(α-bromopropionyl)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (2'S,4S,5R)-1-N-(2'bromopropanoyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one；(4S,5R)-1-[(2S)-2-bromopropanoyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 176018-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 325.205
• InChiKey: UZZIIKWHHKKZPK-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,2'S)-3-(α-bromopropionyl)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(4R,5S,2'R)-3-(α-bromopropionyl)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的非对称合成动态分辨率策略

  摘要：

  已经开发了两种不同且互补的基于辅助的动态解析过程；结晶诱导的动态拆分和/或动态动力学拆分的使用使得能够使用单一手性助剂制备任一对映体产物，如制备D或L-丙氨酸衍生物中所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02379-8
• 作为产物：
  描述：

  (2'RS,4S,5R)-1-N-(2'bromobutanoyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 (4R,5S,2'S)-3-(α-bromopropionyl)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-amino esters by dynamic kinetic resolution of α-haloacyl imidazolidinones

  摘要：

  Dynamic kinetic resolution of alpha -haloacyl imidazolidinones with a variety of nitrogen and carbon nucleophiles has been achieved with selectivities up to 100% (d.e.). An unusual dichotomy of diastereoselection has been observed whereby metalated nucleophiles preferentially react via the 5S,2 'R diastereomer whilst amine nucleophiles react via the 5S,2 'S diastereomer. Mild procedures are described for the coupling and removal of the ephedrine based chiral auxiliary. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00550-6