9-undecynoic acid chloride | 61798-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 9-undecynoic acid chloride
• 英文别名: undec-9-ynoyl chloride；Undec-9-ynoyl chloride
• CAS: 61798-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO
• 分子量: 200.708
• InChiKey: ROWCKOKKJCZOHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-undecynoic acid chloride 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 heneicosa-2,19-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650003473
• 作为产物：
  描述：

  9-十一炔酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 9-undecynoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Macrolides from the scent glands of the tropical butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus

  摘要：

  哥斯达黎加长翼蝴蝶（Heliconius cydno 和 Heliconius pachinus）雄性蜕皮腺萃取物中发现的四种主要成分被确定为含有C18碳骨架的12-和14-membered大环内酯。通过微反应和光谱检测，提出了结构方案，并通过合成验证，这一过程以环闭合重排为关键步骤。这些大环内酯包括（9Z,11E,13S）-十八烯-9,11-二烯-13-内酯（5, S-柯里内酯）、（9Z,11E,13S,15Z）-十八烯-9,11,15-三烯-13-内酯（6）、（9Z,13S）-十八烯-9-烯-13-内酯（13）和（9Z,11S）-十八烯-9-烯-11-内酯（25），这些化合物在生物合成上显然源自油酸、亚油酸和亚麻酸。它们的绝对构型通过对手性相的气相色谱分析确定，显示全部为(S)-构型。

  DOI：

  10.1039/b710284d

文献信息

• Macrolides from the scent glands of the tropical butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus
  作者：Stefan Schulz、Selma Yildizhan、Katja Stritzke、Catalina Estrada、Lawrence E. Gilbert

  DOI：10.1039/b710284d

  日期：——

  The four major components present in scent gland extracts of the male Costa Rica longwing butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus were identified as 12- and 14-membered macrolides containing a C18-carbon skeleton. By use of micro-reactions and spectrometric examinations, structural proposals were made and subsequently proven by synthesis, using ring-closing-metathesis as the key steps. These macrolides, (9Z,11E,13S)-octadeca-9,11-dien-13-olide (5, S-coriolide), (9Z,11E,13S,15Z)-octadeca-9,11,15-trien-13-olide (6), (9Z,13S)-octadec-9-en-13-olide (13), and (9Z,11S)-octadec-9-en-11-olide (25), are biosynthetically obviously derived from oleic, linoleic, and linolenic acids. Their absolute configurations were determined by gas chromatographic investigations on chiral phases, showing all to possess (S)-configuration.

  哥斯达黎加长翼蝴蝶（Heliconius cydno 和 Heliconius pachinus）雄性蜕皮腺萃取物中发现的四种主要成分被确定为含有C18碳骨架的12-和14-membered大环内酯。通过微反应和光谱检测，提出了结构方案，并通过合成验证，这一过程以环闭合重排为关键步骤。这些大环内酯包括（9Z,11E,13S）-十八烯-9,11-二烯-13-内酯（5, S-柯里内酯）、（9Z,11E,13S,15Z）-十八烯-9,11,15-三烯-13-内酯（6）、（9Z,13S）-十八烯-9-烯-13-内酯（13）和（9Z,11S）-十八烯-9-烯-11-内酯（25），这些化合物在生物合成上显然源自油酸、亚油酸和亚麻酸。它们的绝对构型通过对手性相的气相色谱分析确定，显示全部为(S)-构型。
• DE2551483
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE2515146
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Huang-Minlon Reduction of Acetylenic Keto Acids
  作者：Keiiti Sisido、Mituyosi Kawanisi、Minoru Kiyono、Akihisa Saito

  DOI：10.1021/jo01033a039

  日期：1964.10
• Protecting-Group-Free and Catalysis-Based Total Synthesis of the Ecklonialactones
  作者：Volker Hickmann、Manuel Alcarazo、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja104796a

  日期：2010.8.18

  diene ligand 21. Other key steps involve a ring-closing olefin metathesis effected by the ruthenium indenylidene complex 22 for the formation of the five-membered carbocycle, a vanadium-catalyzed, hydroxy-directed epoxidation, and a ring-closing alkyne metathesis (RCAM) to forge the macrocyclic ring. Because of the unusually high propensity of the oxirane of the ecklonialactones for ring-opening, this transformation

  描述了光学纯 ecklonialactones A (1) 和 B (2) 的简洁且无保护基团的全合成。从各种褐藻中分离出这些 oxylipins 的成功途径包括五个过渡金属催化的转化，最长的线性序列为 13 步。第一个手性中心是通过铑催化的硼酸烯基与商业丁烯内酯 11 的 1,4-加成反应来确定的，该反应由 Carreira 的香芹酮衍生的二烯配体 21 控制。其他关键步骤包括由以下物质影响的闭环烯烃复分解用于形成五元碳环的钌茚叉配合物 22、钒催化的羟基导向环氧化和闭环炔复分解 (RCAM) 以形成大环。由于 ecklonialactones 的环氧乙烷具有异常高的开环倾向，这种转化最好用 [(Ph(3)SiO)(3)Mo[triple bond]CPh].OEt(2) (34) 作为该催化剂是新一代高耐受性但非常有效的钼亚烷基配合物的代表。34 中的辅助三苯基硅烷醇配体缓和了钼中心的