5-氰基-1-苯并呋喃-2-硼酸 | 331833-83-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氰基-1-苯并呋喃-2-硼酸
• 英文名称: 5-cyano-1-benzofuran-2-boronic acid
• 英文别名: (5-Cyanobenzofuran-2-yl)boronic acid；(5-cyano-1-benzofuran-2-yl)boronic acid
• CAS: 331833-83-1
• 化学式: C₉H₆BNO₃
• 分子量: 186.963
• InChiKey: MXLRCFQFPPZZOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴戊基联苯 、 5-氰基-1-苯并呋喃-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以16%的产率得到5-cyano-2-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The synthesis and transition temperatures are reported for several 2-(4-alkyl- and 4-alkoxy-phenyl)-5-cyano-1-benzofurans, 2-(4'-alkylbiphenyl-4-yl)-5-cyano- and 5-(4'-alkylbiphenyl-4-yl)-2-cyano-1-benzofurans, and for compounds with other combinations of terminal alkyl and cyano groups in 2,5-disubstituted-1-benzofurans containing two phenyl units; some isolated examples of related cyclohexane systems are also presented. The mesogenic behaviour of these compounds and several intermediates (e.g. amides, acids and esters) is discussed and the transition temperatures are rationalised on the following basis (a) 1-benzofuran is a superior core unit to benzene, (b) 2,5-disubstitution in 1-benzofuran gives a bent core which adversely affects mesogenicity, to an extent which depends on its position in the core, (c) antiparallel associations in terminal cyano compounds can eliminate the disadvantage of a bent core structure, (d) 2-aryl-1-benzofurans have negligible inter-annular twist but 5-aryl-1-benzofurans have similar inter-annular twist to that in biphenyls.

  DOI：

  10.1039/b102837p
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并呋喃-5-甲腈 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-氰基-1-苯并呋喃-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL PYRIDINE AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] ARYLPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE

  摘要：

  本发明提供了一种式（I）的化合物；一种用于制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组成。

  公开号：

  WO2010130796A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯并呋喃-5-甲腈 、 正丁基锂 、 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 在 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 5-氰基-1-苯并呋喃-2-硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-氰基-1-苯并呋喃-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Aryl-pyridine derivatives as aldosterone synthase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4，R5和n在此定义。本发明还涉及制造本发明中化合物的方法，以及它们的治疗用途。本发明进一步提供了一种药理活性剂的组合物和制药组合物。

  公开号：

  US08519134B2

文献信息

• [EN] ARYL-PYRIDINE DERIVATIVES AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYL-PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011061168A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing compounds of the invention, and their therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和n在此处定义。该发明还涉及一种制造该发明化合物的方法，以及它们的治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• [EN] ARYL PYRIDINE AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010130796A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides a compound of Formula (I); a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种式（I）的化合物；一种用于制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组成。
• 6-Substituted amiloride derivatives as inhibitors of the urokinase-type plasminogen activator for use in metastatic disease
  作者：Benjamin J. Buckley、Hiwa Majed、Ashraf Aboelela、Elahe Minaei、Longguang Jiang、Karen Fildes、Chen-Yi Cheung、Darren Johnson、Daniel Bachovchin、Gregory M. Cook、Mingdong Huang、Marie Ranson、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126753

  日期：2019.12

  anti-cancer side-activities in multiple rodent models. These effects appear to arise, at least in part, through moderate inhibition of the urokinase-type plasminogen activator (uPA, Ki = 2.4 µM), a pro-metastatic trypsin-like serine protease that is upregulated in many aggressive solid malignancies. In applying the selective optimization of side-activity (SOSA) approach, a focused library of twenty two 6-substituted

  口服保钾利尿剂阿米洛利在多种啮齿动物模型中均显示出抗癌的副作用。这些作用似乎至少部分是通过适度抑制尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA，K i= 2.4 µM），一种在多种侵袭性实体恶性肿瘤中上调的促转移性胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶。在应用选择性优化的活性（SOSA）方法中，制备了22个6-取代的阿米洛利衍生物的聚焦库，其中有多个实例显示了nPA范围内的uPA抑制能力。X射线共晶体结构显示，相对于阿米洛利，效能的提高是由于附加的6个取代基对uPA的S1β亚位点的占用增加而引起的。领先的化合物显示出对相关胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的高选择性，并且在大鼠中没有利尿剂或抗利尿剂的作用。在晚期肺转移的异种移植小鼠模型中，化合物15显示出抗转移作用。
• ARYL-PYRIDINE DERIVATIVES AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Allan Martin

  公开号：US20120316195A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing compounds of the invention, and their therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和n在此定义。该发明还涉及制造该发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。
• ARYL PYRIDINE AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Chamoin Sylvie

  公开号：US20130035354A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention provides a compound of formula I; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供一种I式化合物；一种制造本发明化合物的方法以及其治疗用途。本发明还提供一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。