(3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one | 104759-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-[(1R)-1-allyloxycarbonyloxyethyl]-4-acetoxy-2-azetidinone；(3R,4R)-4-acetoxy-3-[(1R)-1-allyloxycarbonyloxyethyl]azetidin-2-one；3-(R)-(1'-(R)-allyloxycarbonyloxyethyl)-4-(R)-acetoxy-2-azetidinone；[(2R,3R)-4-oxo-3-[(1R)-1-prop-2-enoxycarbonyloxyethyl]azetidin-2-yl] acetate
• CAS: 104759-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆
• 分子量: 257.243
• InChiKey: MIYYDNKGGNPDGI-KDILMLJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 CGP 31608
  参考文献：
  名称：

  （+）-（5 R，6 S）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基）penem-3-羧酸

  摘要：

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690709
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(p-methoxybenzyl)-3-[(1R)-1-allyloxycarbonyloxyethyl]-4-acetoxy-2-azetidinone 在 cerium (IV) ammonium nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of optically active azetidinones

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备(3S)-3,4-顺式二取代氮杂环酮的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基，R.sub.2代表氢或羟基保护基，Y代表--S(.dbd.O)--R.sub.3或--S(.dbd.O).sub.2--R.sub.3，其中R.sub.3表示通过碳原子与硫原子结合而不与氢原子结合的有机基团，或--C(.dbd.O)--O--R.sub.3'，其中R.sub.3'表示通过碳原子与羧基氧原子结合而不与氢原子结合的有机基团，或羧基保护基，R.sub.4代表氢或氨基保护基R.sub.4'。根据本发明的方法在特别有利的反应条件下进行，产率特别高，得到化合物(I)。

  公开号：

  US04614614A1

文献信息

• Crystalline aminomethyl compound
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04761408A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  The invention relates to (5R,6S)-2-aminomethyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-penem-3-carboxylic acid in crystalline form and a process for the manufacture thereof. The substance is suitable for treating infectious diseases.

  本发明涉及晶体形式的（5R，6S）-2-氨甲基-6-[(1R)-1-羟乙基]-2-青霉烷-3-羧酸及其制备方法。该物质适用于治疗传染病。
• Process for the preparation of carbapenem intermediates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04841042A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  A process for the preparation of a 4-[3-carboxy-3-diazo-2-oxopropyl]azetidin-2-one of the formula ##STR1## comprising reacting a 4-acetoxy-2-azetininone of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## in an inert solvent, in the presence of a base and of a silylating agent, in a one-pot process. Many of the products are new. The products are useful in the synthesis of carbapenem antibiotics.

  一种制备式为##STR1##的4-[3-羧基-3-重氮基-2-氧代丙基]氮杂环戊酮的方法，包括在惰性溶剂中，在碱和硅基化试剂的存在下，用式为##STR3##的化合物与式为##STR2##的4-乙酰氧基-2-氮杂环戊酮反应，进行一锅法反应。其中许多产物是新的。这些产物在碳青霉烯抗生素的合成中有用。
• Tricyclic or tetracyclic carbapenem compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05459260A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  A polycyclic carbapenem compound of the formula (Ia'), (Ib') or (Ic') ##STR1## [wherein COOR.sup.2 is a carboxy group which may be esterified; R.sup.a' is --(CH.sub.2).sub.m --K.sup.a --(CH.sub.2).sub.n --U.sup.a' ; J is O or S; R.sup.b' is --(CH.sub.2).sub.m --K.sup.b --(CH.sub.2).sub.n U.sup.b' ; J' is O, S or CH.sub.2 ; R.sup.c' is --(CH.sub.2).sub.m --K.sup.c --(CH.sub.2).sub.n --U.sup.c', --(CH.sub.2).sub.m --K.sup.d --(CH.sub.2).sub.n --U.sup.d or a pair of groups, one of which is a hydroxy group, with the other being a hydroxzy group or an alkylsulfonylamino group, which may be substituted, in the position ortho to the first-mentioned hydroxy group] or a salt thereof are useful as an antibacterial agent.

  式(Ia')、(Ib')或(Ic')的多环羧甲环素化合物 ##STR1## [其中COOR.sup.2是可酯化的羧基；R.sup.a'是--(CH.sub.2).sub.m --K.sup.a --(CH.sub.2).sub.n --U.sup.a' ；J是O或S；R.sup.b'是--(CH.sub.2).sub.m --K.sup.b --(CH.sub.2).sub.n U.sup.b' ；J'是O、S或CH.sub.2 ；R.sup.c'是--(CH.sub.2).sub.m --K.sup.c --(CH.sub.2).sub.n --U.sup.c'，--(CH.sub.2).sub.m --K.sup.d --(CH.sub.2).sub.n --U.sup.d或一对基团，其中一个是羟基，另一个是羟基或烷基磺酰胺基团，可以被取代，在第一提到的羟基的正交位上]或其盐是一种有用的抗菌剂。
• Verfahren zur Herstellung von Carbapenemzwischenprodukten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0195963A1

  公开（公告）日：1986-10-01

  4-[3-Carboxy-3-diazo-2-oxo-propylazetidin-2-one der all- gemeinen Formel I sind wichtige Zwischenprodukte zur Synthese von Carbapenemantibiotika. Sie werden durch Umsetzung von 4-Acetoxy-2-azetidinone der allgemeinen Formel II , mit Verbindungen der allgemeinen Formel III in einem inerten Lösungsmittel, in Gegenwert einer Base und eines Silylierungsmittels in einem Eintopfverfahren hergestellt

  通式 I 的 4-[3-羧基-3-重氮-2-氧代丙基氮杂环丁-2-酮是合成碳青霉烯类抗生素的重要中间体，其制备方法是将通式 II 的 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮与通式 III 的化合物在惰性溶剂中，与碱和硅烷化剂等量反应，采用单锅法进行
• Polycyclic carbapenem compounds, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0507313A1

  公开（公告）日：1992-10-07

  A polycyclic carbapenem compound of the formula (Ia'), (Ib') or (Ic') [wherein COOR² is a carboxy group which may be esterified; Ra' is -(CH₂)m-Ka-(CH₂)n-Ua'; J is O or S; Rb' is -(CH₂)m-Kb-(CH₂)n-Ub'; J' is O, S or CH₂; Rc' is - (CH₂)m-Kc-(CH₂)n-Uc', -(CH₂)m-Kd-(CH₂)n-Ud or a pair of groups, one of which is a hydroxy group, with the other being a hydroxy group or an alkylsulfonylamino group, which may be substituted, in the position ortho to the first-mentioned hydroxy group] or a salt thereof are useful as an antibacterial agent.

  式（Ia'）、（Ib'）或（Ic'）的多环碳青霉烯类化合物 [其中 COOR² 是可酯化的羧基；Ra'是-(CH₂)m-Ka-(CH₂)n-Ua'；J 是 O 或 S；Rb'是-(CH₂)m-Kb-(CH₂)n-Ub'；J'是 O、S 或 CH₂；Rc'是-(CH₂)m-Kc-(CH₂)n-Uc'、-(CH₂)m-Kd-(CH₂)n-Ud 或一对基团，其中一个是羟基，另一个是羟基或烷基磺酰胺基（可被取代），位于上述第一个羟基的正交位置]或其盐可用作抗菌剂。