[(2R,3S)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-3-((R)-1-allyloxycarbonyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester | 97609-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3S)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-3-((R)-1-allyloxycarbonyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester
• CAS: 97609-21-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₀S
• 分子量: 484.484
• InChiKey: DXGJPWSJJNIQAJ-HACGYAERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  154.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-3-((R)-1-allyloxycarbonyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 CGP 31608
  参考文献：
  名称：

  （+）-（5 R，6 S）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基）penem-3-羧酸

  摘要：

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690709
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(2R,3S)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-3-((R)-1-allyloxycarbonyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-（5 R，6 S）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基）penem-3-羧酸

  摘要：

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690709