N-氟代双(对甲苯磺酰)胺 | 153170-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氟代双(对甲苯磺酰)胺
• 中文别名: N-氟-4-甲基-N-甲苯基苯磺酰胺；N-氟双(4-甲基苯硫酰胺)；N-氟双(4-甲基苯硫酰)胺
• 英文名称: N-fluoro-4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-fluoro-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 153170-80-0
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₄S₂
• 分子量: 343.4
• InChiKey: XLUARGGSRWIBMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 N-氟代双(对甲苯磺酰)胺 在 copper diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到4-methyl-N-(quinolin-8-ylmethyl)-N-tosylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed intermolecular amidation of 8-methylquinolines with N-fluoroarylsulfonimides via Csp³–H activation

  摘要：

  通过Csp³–H活化，开发了一种高效的铜催化的8-甲基喹啉与N-氟芳基磺酰亚胺之间的分子间酰胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob00553e
• 作为产物：
  描述：

  二对甲苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到N-氟代双(对甲苯磺酰)胺
  参考文献：
  名称：

  结构微调N-氟苯磺酰胺对2-羟吲哚的对映选择性氟化

  摘要：

  我们描述了我们通过改变苯环上的取代基来微调 N-氟苯磺酰胺在氟化反应中的反应性和选择性的尝试。制备了一系列在邻位、间位和对位带有取代基的 N-氟苯磺酰胺，并将其用于手性钯配合物催化的 2-羟吲哚的对映选择性氟化。氟化试剂 1b、1c、1d、1e、1h、1i 和 1j 的结果与 1a 相似，而 1f、1g 和 1n 的产率和选择性较差。在温和的反应条件下，使用 N-氟-4,4'-二氟-苯磺酰胺作为原料，以优异的产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%ee）获得了一系列 3-氟-2-羟吲哚氟化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402072
• 作为试剂：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 、 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 在 正丁基锂 、 N-氟代双(对甲苯磺酰)胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到(2S,3S,αS)-tert-butyl 3-(N-benzyl-α-methylbenzylamino)-2-fluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Fluoro-β³-amino Esters: Synthesis of Enantiopure, Orthogonally Protected α-Fluoro-β³-lysine

  摘要：

  The scope of a tandem conjugate addition fluorination sequence performed on alpha,beta-unsaturated esters using the enantiopure lithium amide derived from (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amine, and the electrophilic fluorinating agent N-fluorobenzenesulfonimide has been investigated. Using this method, a-fluoro-beta(3)-amino esters can be obtained in up to quantitative yield and 80:20 to >99:1 dr. This simple methodology does not rely on the use of alpha-amino acids from the chiral pool and thus provides the potential for the preparation of enantiopure alpha-fluoro-beta(3)-amino acids with a wide variety of side chains. Its utility was demonstrated through the synthesis of orthogonally protected (2S,3S)-alpha-fluoro-beta(3)-lysine.

  DOI：

  10.1021/jo101600c

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroxyl-Directed Aminoarylation of Alkynes
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Tao Xiong、Qiao Zhang、Jinbo Zhao、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00759

  日期：2016.6.3

  A facile, copper-catalyzed aminoarylation reaction of various aryl/alkyl alkynes was realized by utilizing N-fluoroarylsulfonimides (NFSI) as aminoarylation or amination reagent with hydroxyl as directing group. With this methodology, various α,β-unsaturated carbonyl compounds and indenones were efficiently constructed, and the synthetic application for indole derivatives was also provided. The aminoarylation

  利用N-氟芳基磺酰亚胺（NFSI）作为氨基芳基化或胺化试剂，以羟基为导向基团，实现了各种芳基/烷基炔烃的简便的铜催化的氨基芳基化反应。利用该方法，可以有效地构建各种α，β-不饱和羰基化合物和茚满，并提供了吲哚衍生物的合成应用。氨基芳基化反应是通过在C-C三键/ C-乙烯基-C芳基键的形成过程中将铜配位的氮自由基区域特异性加成来进行的，随后进行其他一系列自由基过程。
• Copper-Catalyzed Imidovinylation of Alkynes via 1,3-Vinyl Migration
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Qiao Zhang、Yimin Wang、Shengbiao Yang、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01599

  日期：2017.7.21

  The first copper-catalyzed imidovinylation of alkynes has been developed, which grants facile access to various (E)-2-imido-2,4-dienals with high stereoselectivity under mild conditions. This transformation also represents the first 1,3-carbon migration of propargylic alcohols and their derivatives.

  已开发出炔烃的第一个铜催化的亚氨基乙烯基化，它允许在温和条件下以高立体选择性容易地获得各种（E）-2-亚氨基-2,4-二烯。这种转变也代表了炔丙醇及其衍生物的第一个1,3碳迁移。
• Metal-free sulfonylation of arenes with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide <i>via</i> cleavage of S–N bonds: expeditious synthesis of diarylsulfones
  作者：Xiaohui Zhang、Yueji Feng、Yanyan Tuo、Qing-Zhong Zheng

  DOI：10.1039/d1ob02209a

  日期：——

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) toward the synthesis of diarylsulfones has been developed. The reaction represents a rare example of sulfonylation reaction using NFSI as an efficient sulfonyl donor and the first example of acid-mediated sulfonylation of unactivated arenes with NFSI via selective cleavage of S–N bonds. This protocol provides a concise approach for the construction of pharmaceutically

  已经开发了一种用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 对芳烃进行新型无金属磺酰化以合成二芳基砜的方法。该反应代表了使用 NFSI 作为有效磺酰基供体的磺酰化反应的一个罕见例子，也是第一个使用 NFSI通过选择性裂解 S-N 键的酸介导磺酰化未活化芳烃的例子。该协议为构建药学和生物学上重要的二芳基砜提供了一种简洁的方法。展示了在天然产物（例如，β-雌二醇）的功能化和合成法呢基蛋白转移酶抑制剂的关键中间体以及在 EPAC2 拮抗剂的克级合成中的应用。
• The investigation of fluorination reaction of p-substituted benzenesulfonimides with fluorine–nitrogen mixed gas to synthesize NFSI analogues
  作者：Guanlong Chen、Fuli Chen、Yan Zhang、Xueyan Yang、Xiaoming Yuan、Fanhong Wu、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.012

  日期：2012.1

  This paper studied the fluorination reaction of p-substituted benzenesulfonimides with diluted elemental fluorine to synthesize N-fluoro-benzenesulfonimide (NFSI) analogues. Several synthetic methods were compared and we found that, for many p-substituted benzenesulfonimides, the fluorination of their sodium salts with 10% F-2-N-2 mixed gas in acetonitrile at room temperature could afford NFSI analogues in moderate to good yields. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.