(S,Z)-3-isopropyl-4-methoxycarbonylmethylidene-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one | 353764-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-3-isopropyl-4-methoxycarbonylmethylidene-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: methyl (S,Z)-2-(3-isopropyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetate；methyl (2Z)-2-[(3S)-1-oxo-3-propan-2-yl-2,3-dihydroisoquinolin-4-ylidene]acetate
• CAS: 353764-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: VIUXPYRFVVNLPH-UNJUUPHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-3-isopropyl-4-methoxycarbonylmethylidene-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S,Z)-2-(3-isopropyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetyl-L-Leu-D-Leu-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型肽-杂环杂化物：钙蛋白酶抑制作用的合成和初步研究†

  摘要：

  已经合成了具有连接至双环和三环杂环的肽链的新肽化合物（肽-杂环杂化物）。杂环成分是具有α，β-不饱和羰基官能团的部分还原的异喹啉和吡啶并[1,2- b ]异喹啉的衍生物。在与短的N-未保护的肽的偶联反应中，杂环化合物已被用作酰化剂。基于我们对潜在钙蛋白酶抑制剂的兴趣，我们使用了具有两个对映异构系列疏水性氨基酸的短肽（2-4个氨基酸）。我们报告了对钙蛋白酶抑制的初步研究，其中一些化合物的IC 50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<855::aid-adsc855>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodobenzoyl)valine methyl ester 在 palladium diacetate 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (S,Z)-3-isopropyl-4-methoxycarbonylmethylidene-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应高效合成手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物

  摘要：

  带有N-（2-碘苯甲酰基）取代基的γ-氨基-α，β-不饱和酯衍生物的钯（0）催化反应导致分子内Heck反应，其反应取决于底物的结构以及实验条件。所开发的方法已应用于手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010430)343:4<360::aid-adsc360>3.0.co;2-2

文献信息

• Isoquinoline Derivatives as Calpain Inhibitors
  申请人：Garcia Herradon Bernado

  公开号：US20080090862A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention relates to derivative compounds of partially-reduced isoquinoline with substitution of a sec-butyl group at position 3 with calpain inhibitor activity. The inventive compound comprises an ester or amide derived from (3-sec-butyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-yliden)-acetic acid and (3-sec-butyl-1-thioxo-2, 3-dihydro-1H-isoquinolin-4-yliden)-acetic acid. Compounds having formula I or II can be used in the preventive or therapeutic treatment of a degenerative disease.

  本发明涉及部分还原的异喹啉衍生物，其在位置3处具有sec-丁基基团取代，并具有钙蛋白酶抑制剂活性。所述创新化合物包括由（3-sec-丁基-1-氧代-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-基）-乙酸和（3-sec-丁基-1-硫代-2,3-二氢-1H-异喹啉-4-基）-乙酸衍生的酯或酰胺。具有I或II式的化合物可用于预防或治疗退行性疾病。
• US7932266B2
  申请人：——

  公开号：US7932266B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• Novel Peptide-Heterocycle Hybrids: Synthesis and Preliminary Studies on Calpain Inhibition
  作者：Enrique Mann、Antonio Chana、Francisco Sánchez-Sancho、Carmen Puerta、Antonio García-Merino、Bernardo Herradón

  DOI：10.1002/1615-4169(200209)344:8<855::aid-adsc855>3.0.co;2-1

  日期：2002.9

  New peptidic compounds, having peptide chains linked to bi- and tricyclic heterocycles (peptide-heterocycle hybrids), have been synthesized. The heterocyclic components are derivatives of partially reduced isoquinoline and pyrido[1,2-b]isoquinoline bearing α,β-unsaturated carbonyl functionalities. The heterocyclic compounds have been used as acylating agents in coupling reactions with short N-unprotected

  已经合成了具有连接至双环和三环杂环的肽链的新肽化合物（肽-杂环杂化物）。杂环成分是具有α，β-不饱和羰基官能团的部分还原的异喹啉和吡啶并[1,2- b ]异喹啉的衍生物。在与短的N-未保护的肽的偶联反应中，杂环化合物已被用作酰化剂。基于我们对潜在钙蛋白酶抑制剂的兴趣，我们使用了具有两个对映异构系列疏水性氨基酸的短肽（2-4个氨基酸）。我们报告了对钙蛋白酶抑制的初步研究，其中一些化合物的IC 50值在纳摩尔范围内。
• Efficient Synthesis of Chiral Isoquinoline and Pyrido[1,2-b]-isoquinoline Derivatives via Intramolecular Heck Reactions
  作者：Francisco Sánchez-Sancho、Enrique Mann、Bernardo Herradón

  DOI：10.1002/1615-4169(20010430)343:4<360::aid-adsc360>3.0.co;2-2

  日期：2001.4.30

  d reaction of derivatives of γ-amino-α,β-unsaturated esters bearing an N-(2-iodobenzoyl) substituent results in an intramolecular Heck reaction, the outcome of which depends on the structure of the substrate as well as on the experimental conditions. The methodology developed has been applied to the efficient syntheses of chiral isoquinoline and pyrido[1,2-b]–isoquinoline derivatives.

  带有N-（2-碘苯甲酰基）取代基的γ-氨基-α，β-不饱和酯衍生物的钯（0）催化反应导致分子内Heck反应，其反应取决于底物的结构以及实验条件。所开发的方法已应用于手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物的有效合成。