2-环丙基乙炔基溴化镁 | 192935-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 2-环丙基乙炔基溴化镁
• 英文名称: 2-cyclopropylethynyl-magnesium bromide
• 英文别名: (cyclopropylethynyl)magnesium bromide；2-cyclopropylethynylmagnesium bromide；cyclopropylethynylmagnesium bromide；ethynylcyclopropylmagnesium bromide；(cyclopropyl)CC(magnesium)Br；(c-Pr)CCMgBr
• CAS: 192935-82-3
• 化学式: C₅H₅BrMg
• 分子量: 169.304
• InChiKey: KJSQJBVXFNSVOF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙基乙炔基溴化镁 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-ethyl 5-(2-benzyl-6-bromo-3-oxoisoindolin-1-yl)-4-cyclopropyl-2-methylfuran-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  通过级联α-氧代酮二硫缩醛与异吲哚啉-1,3-二酮衍生的炔丙基醇的级联反应获得多取代的呋喃-3-碳硫酸酯

  摘要：

  据报道，布朗斯台德（Brønsted）酸促进了前所未有的正式（3 + 2）环化策略，用于合成多取代呋喃3-硫代碳酸盐。该转化代表以级联方式作为1，3-双亲核体的α-氧代烯酮二硫缩醛的第一次区域选择性环化。异吲哚啉-1,3-二酮衍生的炔丙醇的选择对于炔烃型双亲电子试剂和1,3-双亲核试剂在无金属条件下的罕见环合反应模式至关重要。进一步研究了合成的规模化和合成产物的一些有趣的转化。根据实验观察结果，提出了一种类似于Nazarov的环化方法用于闭环过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00401
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-环丙基乙炔基溴化镁
  参考文献：
  名称：

  WO2006/98969

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• Divergent Synthesis of Densely Substituted Arenes and Pyridines via Cyclotrimerization Reactions of Alkynyl Triazenes
  作者：Jin-Fay Tan、Carl T. Bormann、Florian G. Perrin、F. Mark Chadwick、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b04111

  日期：2019.7.3

  aromatic triazenes can be prepared by [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reactions of 1-alkynyl triazenes. The Cp*Ru-catalyzed cyclization proceeds well with both simple alkynyl triazenes and tethered 1-diynyl triazenes. Attractively, the methodology can be extended to pyridine synthesis by replacing an alkyne with a nitrile. The reaction is regioselective and yields the sterically more hindered product.

  通过1-炔基三氮烯的[2+2+2]环三聚反应，可以制备稠密取代的稠合芳族三氮烯。Cp*Ru 催化的环化对简单的炔基三氮烯和系链的 1-二炔基三氮烯都进行得很好。有吸引力的是，该方法可以通过用腈代替炔烃来扩展到吡啶合成。该反应具有区域选择性并产生空间位阻更大的产物。精确安装在合成的芳基和吡啶基环上的三氮烯基团是一个高度通用的部分，可以毫不费力地转化为最重要和最常用的功能性芳基取代基，包括氟化物。它也适用于分子内转化以提供各种有价值的杂环。研究了炔基三氮烯和 Cp*RuCl 的配位化学，并得出了 Cp*RuCl(η2-炔烃) 配合物、Cp*RuCl(η4-环丁二烯) 配合物和一种不寻常的具有桥连的双核 Ru 配合物的结构表征四甲基富烯配体。这种类型的配合物可能参与催化剂失活途径。
• Regioselective Asymmetric Alkynylation of <i>N</i>-Alkyl Pyridiniums
  作者：Thiago A. Grigolo、Ariana R. Subhit、Joel M. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02276

  日期：2021.9.3

  Disclosed in this Letter is a novel asymmetric addition of alkynyl nucleophiles to N-alkylpyridinium electrophiles. The coupling is effected under mild and simple reaction conditions, affording dihydropyridine products with complete regiochemical and stereochemical control. In addition to several manipulations of the dihydropyridine products, the utility of this transformation is demonstrated through

  在这封信中公开了炔基亲核试剂与N-烷基吡啶鎓亲电试剂的新型不对称加成。偶联在温和且简单的反应条件下进行，得到具有完全区域化学和立体化学控制的二氢吡啶产物。除了对二氢吡啶产物进行多种操作外，这种转化的效用还通过 (+)-羽扇豆碱（一种天然乙酰胆碱酯酶抑制剂）的简洁、脱芳基和不对称合成得到了证明。
• Variable mechanism of nucleophilic substitution of P-stereogenic phosphoryl chloride with alkynyl metallic reagents
  作者：Lan Yao、Li-Juan Liu、Zhong-Yuan Xu、Shao-Zhen Nie、Xiao-Qing Xiao、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1039/c5ob01871d

  日期：——

  The variable mechanism for substitution of P-stereogenic phosphoryl chloride with alkynyl metallic reagents depends on temperature, stoichiometry of starting materials, and the structure of the nucleophilic reagent.

  用于取代具有

  -立体异性的磷酰氯的变量机制取决于温度、起始物的化学计量比以及亲核试剂的结构。

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：——

  公开号：US20020049217A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention is directed to peptidomimetic macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及一种肽类模拟大环化合物，其能够抑制戊二酰基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的戊二酰基化。本发明还涉及包含本发明化合物的化疗组合物，以及用于抑制戊二酰基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的戊二酰基化的方法。