N10-acetyl-N10-[6-methylthio-3-(1,2,4,5-tetrazinyl)]-N1-benzyltryptamine | 181364-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N10-acetyl-N10-[6-methylthio-3-(1,2,4,5-tetrazinyl)]-N1-benzyltryptamine
• 英文别名: N¹⁰-acetyl-N¹⁰-[6-methylthio-3-(1,2,4,5-tetrazinyl)]-N¹-benzyltryptamine
• CAS: 181364-00-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆OS
• 分子量: 418.522
• InChiKey: CQESBPVOVDUCAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N10-acetyl-N10-[6-methylthio-3-(1,2,4,5-tetrazinyl)]-N1-benzyltryptamine 在 硼酸三异丙酯 作用下， 反应 0.75h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚V的电子反需求Diels-Alder反应。3-取代的吲哚与杂芳族氮杂二烯的反应

  摘要：

  3-取代的吲哚与1,2,4-三嗪和1,2,4,5-四嗪的电子反需求Diels-Alder反应在分子间和分子内均以优异的产率进行。色氨酸与束缚的1,2,4-三嗪的环加成反应生成非对映体纯的环加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01017-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 反应 0.5h， 生成 N10-acetyl-N10-[6-methylthio-3-(1,2,4,5-tetrazinyl)]-N1-benzyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚V的电子反需求Diels-Alder反应。3-取代的吲哚与杂芳族氮杂二烯的反应

  摘要：

  3-取代的吲哚与1,2,4-三嗪和1,2,4,5-四嗪的电子反需求Diels-Alder反应在分子间和分子内均以优异的产率进行。色氨酸与束缚的1,2,4-三嗪的环加成反应生成非对映体纯的环加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01017-9

文献信息

• Intramolecular Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of Tryptamine with Tethered Heteroaromatic Azadienes
  作者：Scott C. Benson、Lily Lee、Lydie Yang、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00003-x

  日期：2000.2

  1,2,4,5-Tetrazines and 1,2,4-triazines tethered to tryptamine via the ethylamine side chain undergo intramolecular inverse electron demand cycloadditions to produce adducts with the [ABazaCE]-ring skeleton of the Aspidosperma alkaloids.

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。