methyl O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 114682-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 114682-59-6
• 化学式: C₅₅H₄₈O₁₇
• 分子量: 980.976
• InChiKey: VGFOMDFXZQQHGX-GIJDWBGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  1001.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  214.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到Galβ1->4Galβ-OMe
  参考文献：
  名称：

  寡糖中内部β-d-吡喃半乳糖基残基的前体的替代合成和相关NMR研究，可在O-4处扩链

  摘要：

  由甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-制备2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-α-D-吡喃半乳糖基氯（5） （溴乙酰基）-α-或-β-D-吡喃半乳糖苷通过在氯化锌存在下用二氯甲基甲基醚（DCMME）裂解而形成。5与三甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷缩合的三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸盐）给出相应的β-连接的二糖，将其进行O-去（溴乙酰基）化并缩合所得的二糖亲核体用5.将得到的β-连接的三糖脱保护，得到（1-4）-β-连接的D-半乳糖三糖的甲基β-糖苷。将化合物5高产率地转化为相应的1-O-β-乙酰基衍生物，将其与硫脲进行O-去（溴乙酰基）化，得到结晶的1-O-乙酰基-2,3，6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖（9）。9与5的缩合反应生成O- [2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖基]-（1 ---- 4）-1-O-乙酰基将-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80276-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-benzoyl-4-O-(bromoacetyl)-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖中内部β-d-吡喃半乳糖基残基的前体的替代合成和相关NMR研究，可在O-4处扩链

  摘要：

  由甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-制备2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-α-D-吡喃半乳糖基氯（5） （溴乙酰基）-α-或-β-D-吡喃半乳糖苷通过在氯化锌存在下用二氯甲基甲基醚（DCMME）裂解而形成。5与三甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷缩合的三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸盐）给出相应的β-连接的二糖，将其进行O-去（溴乙酰基）化并缩合所得的二糖亲核体用5.将得到的β-连接的三糖脱保护，得到（1-4）-β-连接的D-半乳糖三糖的甲基β-糖苷。将化合物5高产率地转化为相应的1-O-β-乙酰基衍生物，将其与硫脲进行O-去（溴乙酰基）化，得到结晶的1-O-乙酰基-2,3，6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖（9）。9与5的缩合反应生成O- [2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖基]-（1 ---- 4）-1-O-乙酰基将-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80276-8