ethyl 6-chloro-2-methoxycarbanilate | 172217-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-methoxycarbanilate
• 英文别名: Carbamic acid, (2-chloro-6-methoxyphenyl)-, ethyl ester；ethyl N-(2-chloro-6-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 172217-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: GGZILBSGIUGFJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-2-methoxycarbanilate 在 copper(I) bromide 、 2-溴苯甲醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以8.5%的产率得到ethyl 6-chloro-2-methoxy-N-(2-methoxyphenyl)carbanilate
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-Bis(2-methoxyphenyl)hydrazone and New Insight into the Mechanism of Fischer Indolization. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVII)

  摘要：

  为了研究取代的二苯肼在费歇尔吲哚化过程中的环化方向，我们对丙酮酸乙酯 2-双(2-甲氧基苯基)腙(6)进行了费歇尔吲哚化。结果表明，在二苯甲酮的费歇尔吲哚化过程中，环化并不总是向电子稠合核进行，而是取决于烯肼的构象。因此，费歇尔吲哚化应通过[3, 3]西格玛途径进行，并具有电子效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1287
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 6-chloro-2-methoxycarbanilate
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-Bis(2-methoxyphenyl)hydrazone and New Insight into the Mechanism of Fischer Indolization. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVII)

  摘要：

  为了研究取代的二苯肼在费歇尔吲哚化过程中的环化方向，我们对丙酮酸乙酯 2-双(2-甲氧基苯基)腙(6)进行了费歇尔吲哚化。结果表明，在二苯甲酮的费歇尔吲哚化过程中，环化并不总是向电子稠合核进行，而是取决于烯肼的构象。因此，费歇尔吲哚化应通过[3, 3]西格玛途径进行，并具有电子效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1287