8-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-1,7-naphthyridin-6-amine | 426268-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-1,7-naphthyridin-6-amine
• CAS: 426268-10-2
• 化学式: C₁₄H₉N₅O
• 分子量: 263.258
• InChiKey: BWSWBMFOGKKNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-1,7-naphthyridin-6-amine 在 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[8-(2,1,3-苯并恶二唑-5-基)-1,7-萘啶-6-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(8-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-[1,7]naphthyridine-6-yl)-benzoic acid: a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor

  摘要：

  The synthesis of a 6,8-disubstituted 1,7-naphthyridine I and its characterization as a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor (IC50 = 1.5nM) are described. The compound inhibited TNFalpha-release from human peripheral blood mononuclear cells and was orally active in a model of adjuvant-induced arthritis in rats. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00720-x
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,1,3-苯并恶唑 在 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 四甲基乙二胺 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 8-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-1,7-naphthyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(8-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-[1,7]naphthyridine-6-yl)-benzoic acid: a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor

  摘要：

  The synthesis of a 6,8-disubstituted 1,7-naphthyridine I and its characterization as a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor (IC50 = 1.5nM) are described. The compound inhibited TNFalpha-release from human peripheral blood mononuclear cells and was orally active in a model of adjuvant-induced arthritis in rats. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00720-x

文献信息

• Pharmaceutical composition of a pde4 or a pde3/4 inhibitor and a histamine receptor antagonist
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP1849468A2

  公开（公告）日：2007-10-31

  The invention relates to the combined administration of PDE4 or PDE3/4 inhibitors and histamine receptor antagonists for the treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及联合使用 PDE4 或 PDE3/4 抑制剂和组胺受体拮抗剂治疗呼吸系统疾病。
• Synergistic combination
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP2193808A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  The invention relates to the combined administration of PDE inhibitors and β2 adrenoceptor agonists for the treatment of respiratory tract disorders.

  本发明涉及联合使用 PDE 抑制剂和 β2 肾上腺素受体激动剂治疗呼吸道疾病。
• [EN] NEW COMBINATION<br/>[FR] NOUVELLE COMBINAISON
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2003024488A2

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to the combined administration of PDE4 or PDE3/4 inhibitors and leukotriene receptor antagonists for the treatment of respiratory tract disorders.
• [EN] PDE4 AND PDE3/4 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CACHEXIA<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE4 ET PDE3/4 QUE L'ON UTILISE DANS LE TRAITEMENT DE LA CACHEXIE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004047817A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention relates to the use of a PDE4 or PDE3/4 inhibitor for the treatment of cachexia.
• Synthesis of 4-(8-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-[1,7]naphthyridine-6-yl)-benzoic acid: a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor
  作者：Rene Hersperger、Janet Dawson、Thomas Mueller

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00720-x

  日期：2002.1

  The synthesis of a 6,8-disubstituted 1,7-naphthyridine I and its characterization as a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor (IC50 = 1.5nM) are described. The compound inhibited TNFalpha-release from human peripheral blood mononuclear cells and was orally active in a model of adjuvant-induced arthritis in rats. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.