[8-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-1,7-naphthyridin-6-yl] trifluoromethanesulfonate | 426268-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [8-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-1,7-naphthyridin-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [8-(2,1,3-benzoxadiazol-5-yl)-1,7-naphthyridin-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 426268-11-3
• 化学式: C₁₅H₇F₃N₄O₄S
• 分子量: 396.306
• InChiKey: CVFIHJSVFXLECX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸 、 [8-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-1,7-naphthyridin-6-yl] trifluoromethanesulfonate 在 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4-[8-(2,1,3-苯并恶二唑-5-基)-1,7-萘啶-6-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(8-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-[1,7]naphthyridine-6-yl)-benzoic acid: a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor

  摘要：

  The synthesis of a 6,8-disubstituted 1,7-naphthyridine I and its characterization as a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor (IC50 = 1.5nM) are described. The compound inhibited TNFalpha-release from human peripheral blood mononuclear cells and was orally active in a model of adjuvant-induced arthritis in rats. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00720-x
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,1,3-苯并恶唑 在 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 四甲基乙二胺 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 [8-(2,1,3-Benzoxadiazol-5-yl)-1,7-naphthyridin-6-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(8-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-[1,7]naphthyridine-6-yl)-benzoic acid: a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor

  摘要：

  The synthesis of a 6,8-disubstituted 1,7-naphthyridine I and its characterization as a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor (IC50 = 1.5nM) are described. The compound inhibited TNFalpha-release from human peripheral blood mononuclear cells and was orally active in a model of adjuvant-induced arthritis in rats. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00720-x

文献信息

• Synthesis of 4-(8-benzo[1,2,5]oxadiazol-5-yl-[1,7]naphthyridine-6-yl)-benzoic acid: a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor
  作者：Rene Hersperger、Janet Dawson、Thomas Mueller

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00720-x

  日期：2002.1

  The synthesis of a 6,8-disubstituted 1,7-naphthyridine I and its characterization as a potent and selective phosphodiesterase type 4D inhibitor (IC50 = 1.5nM) are described. The compound inhibited TNFalpha-release from human peripheral blood mononuclear cells and was orally active in a model of adjuvant-induced arthritis in rats. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.