(1R,2S)-N-methylephedrine acetate | 74111-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N-methylephedrine acetate
• 英文别名: acetic acid-((1R,2S)-2-dimethylamino-1-phenyl-propyl ester)；Essigsaeure-((1R,2S)-2-dimethylamino-1-phenyl-propylester)；[(1R,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] acetate
• CAS: 74111-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: XNIFRGZNYHNEGE-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N-methylephedrine acetate 、 1-{3-[(benzyloxy)methyl]-2-methoxy-4-pyridinyl}-1-propanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] 3-hydroxy-3-[2-methoxy-3-(phenylmethoxymethyl)pyridin-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  实用的形式全合成的喜树碱衍生物和抗癌药Diflomotecan通过不对称的乙酸羟醛添加到吡啶酮基质上。

  摘要：

  描述了两种实际，有效且可扩展的至DE环片段7的不对称路线，DE环片段7是高喜树碱衍生物双氟醚4合成中的关键组成部分。“缩醛途径”始于2-氯-4-氰基吡啶8，代表对映体选择性和对原始外消旋发现化学合成的优化修饰。低效率的光学拆分程序被高效的不对称乙酸酯醛醇加成剂（dr 87:13）取代到酮基质上，这是生成具有高立体选择性的（R）-构型四元立体中心的关键步骤。7最终，在九个步骤中以8.9％的总收率（er 99.95：0.05）获得了目标产物，从而避免了色谱纯化，并且与初始操作相比具有优势。在从2-氯异烟酸酸41开始的相关“酰胺途径”中，使用仲酰胺指导基团来促进吡啶3-位的邻位锂化。该方案的关键步骤再次包括实际的不对称乙酸羟醛加成（dr = 87:13）。因此，在九个步骤中，仅需进行一次色谱纯化，即可以11.1％的总收率（er> 99.95：0.05）获得DE环结构单元7。

  DOI：

  10.1021/jo060928v
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基麻黄碱 、 乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-N-methylephedrine acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电胺化：合成具有高光学纯度的 α-氨基和 α-肼酸

  摘要：

  Cette synthese est realisee a partir de l'acetal de cetene 衍生杜丙酸酯 de N-甲基麻黄碱

  DOI：

  10.1021/ja00280a049

文献信息

• Dubravkova et al., Chemicke Zvesti, 1957, vol. 11, p. 281
  作者：Dubravkova et al.

  DOI：——

  日期：——
• SPASSOV, S. L.;AVRAMOVA, P.;PALAMAREVA, M., J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, N 5, 793-800
  作者：SPASSOV, S. L.、AVRAMOVA, P.、PALAMAREVA, M.

  DOI：——

  日期：——