ethyl 3,3-dicyano-2-(trifluoromethyl)acrylate | 134641-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3-dicyano-2-(trifluoromethyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-trifluoromethyl-3,3-dicyanoacrylate；ethyl 3,3-dicyano-trifluoromethylacrylate；ethyl 3,3-dicyano-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• CAS: 134641-37-5
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 218.135
• InChiKey: TXGPSGYIMRVCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-dicyano-2-(trifluoromethyl)acrylate 、 2,5-二甲氧基苯胺 以 氯仿 为溶剂， 以67%的产率得到2,5-dimethoxy-4-<(2,2-dicyano-1-ethoxycarbonyl-1-trifluoromethyl)ethyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氰基-2-（三氟甲基）丙烯酸酯的合成及其与芳胺的反应

  摘要：

  3，3-二氰基-2-（三氟甲基）丙烯酸（I）和（II）的甲酯和乙酯是通过将三氟丙酮酸甲酯和乙酯与丙二腈缩合而获得的。对于烯烃酯（I）和（II），已经系统地研究了苯胺的C-烷基化反应以及与其他类型的芳基胺形成杂环化合物的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80188-8
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 丙二腈 在 phosphorus pentoxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 ethyl 3,3-dicyano-2-(trifluoromethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氰基-2-（三氟甲基）丙烯酸酯的合成及其与芳胺的反应

  摘要：

  3，3-二氰基-2-（三氟甲基）丙烯酸（I）和（II）的甲酯和乙酯是通过将三氟丙酮酸甲酯和乙酯与丙二腈缩合而获得的。对于烯烃酯（I）和（II），已经系统地研究了苯胺的C-烷基化反应以及与其他类型的芳基胺形成杂环化合物的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80188-8

文献信息

• C-alkylation of indoles by 1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2-di-cyanoethylene and 2-trifluoromethyl-3,3-dicyanoacrylic acid esters
  作者：N. D. Chkanikov、K. V. Komarov、V. Yu. Tyutin、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00961377

  日期：1991.5

  Indole and its derivatives with various substituents in the 1 and 2 positions of the indole ring react with 1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2-dicyanoethylene and 2-trifluoromethyl-3,3-dicyanoacrylic acid esters to give C3-alkylation products.
• A novel three-component reaction of 1, 1-dicyano-2-(trifluoromethyl)ethylenes, primary arylamines, and ketones
  作者：V. Yu. Tyutin、N. D. Chkanikov、V. N. Nesterov、M. Yu. Antipin、Yu. T. Struchkov、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00698443

  日期：1993.3

  1,1-Dicyano-2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene and 3,3-dicyano-2-(trifluoromethyl)acrylates react with primary arylamines in the presence of ketones to form 1,1-aryl-1,4-dihydropyridine derivatives under mild conditions. The mechanism of this three-component reaction includes the formation of Schiff's bases as intermediates. 1,4-Dihydropyridine derivatives, which are the products of three-component heterocyclization, were also obtained by reaction the corresponding Schiff's bases with 1,1-dicyano-2-(trifluoromethyl)ethylenes.
• CHKANIKOV, N. D.;KOMAROV, K. V.;TYUTIN, V. YU.;KOLOMIETS, A. F.;FOKIN, A.+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1193-1195
  作者：CHKANIKOV, N. D.、KOMAROV, K. V.、TYUTIN, V. YU.、KOLOMIETS, A. F.、FOKIN, A.+

  DOI：——

  日期：——
• Tjutin W. Ju., Tschkanikow N. D., Nesterow W. N., Antipin M. Ju., Strutsc+, Isw. RAN. Ser. khim., (1993) N 3, S 552-559
  作者：Tjutin W. Ju., Tschkanikow N. D., Nesterow W. N., Antipin M. Ju., Strutsc+

  DOI：——

  日期：——